(S)-2-(3-((S)-1-(4-chlorophenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pentan-3-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole | 1438279-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(3-((S)-1-(4-chlorophenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pentan-3-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-2-[3-[(4S)-1-(4-chlorophenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]pentan-3-yl]-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1438279-01-6
• 化学式: C₂₃H₃₄ClN₃O
• 分子量: 403.995
• InChiKey: RUOMVGCAZNNQAY-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S)-1-chloro-3-methylbutan-2-yl]-2-[(4S)-1-(4-chlorophenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]-2-ethylbutanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以392 mg的产率得到(S)-2-(3-((S)-1-(4-chlorophenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pentan-3-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  用简单的Cu（II）-恶唑啉-咪唑啉催化剂将α，β-不饱和酮与吲哚进行高度对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已开发出一系列具有咪唑啉-恶唑啉骨架的新型手性配体L1 - L4，作为新型的非对称N，N-双齿配体。所有手性配体均由2,2-二乙基丙二酸和对映体纯的（S）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇分四个步骤，具有优异的光学纯度。这些新开发的配体有效地影响了铜催化的吲哚向α，β-不饱和酮的对映选择性加成，从而以高收率和高对映体过量产生相应的加合物。这些配体的微调能力在不对称烷基化（高达99％ee）中实现高对映选择性方面起着重要作用。该反应较高的对映选择性可能是由于1,4-金属键合模型的协同作用，使烯类配合的手性路易斯酸金属配合物的活化和不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.063
• 作为试剂：
  描述：

  吲哚 、 反式-查耳酮 在 (S)-2-(3-((S)-1-(4-chlorophenyl)-4-isopropyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)pentan-3-yl)-4-isopropyl-4,5-dihydrooxazole 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用简单的Cu（II）-恶唑啉-咪唑啉催化剂将α，β-不饱和酮与吲哚进行高度对映选择性的Friedel-Crafts烷基化反应

  摘要：

  已开发出一系列具有咪唑啉-恶唑啉骨架的新型手性配体L1 - L4，作为新型的非对称N，N-双齿配体。所有手性配体均由2,2-二乙基丙二酸和对映体纯的（S）-2-氨基-3-甲基-1-丁醇分四个步骤，具有优异的光学纯度。这些新开发的配体有效地影响了铜催化的吲哚向α，β-不饱和酮的对映选择性加成，从而以高收率和高对映体过量产生相应的加合物。这些配体的微调能力在不对称烷基化（高达99％ee）中实现高对映选择性方面起着重要作用。该反应较高的对映选择性可能是由于1,4-金属键合模型的协同作用，使烯类配合的手性路易斯酸金属配合物的活化和不对称诱导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.063

文献信息

• Synthesis, Characterization and Antimicrobial Activity of Novel Pharmacophores Incorporating Imidazoline-Oxazoline Scaffold
  作者：Assem Barakat、Abdullah Mohammed Al-Majid、Faisal M. Al-Qahatany、Mohammad Shahidul Islam、Mohamed H.M. Al-Agamy

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.2.562

  日期：2014.2.20

  In this work, synthesis, characterization and antimicrobial activity of series of imidazolines-oxazolines scaffolds 5a-f and 10a-d have been investigated. All the imidazolines-oxazolines derivatives were prepared from acid derivatives 1 and 6a-c, and enantiomerically pure (S)-2-amino-3-methyl-1-butanol in four steps with excellent optical purity. The structures of all newly synthesized compounds have been elucidated by $^1H$, $^13}C$ NMR, GCMS, and IR spectrometry. Their purity was confirmed using elemental analysis. Some newly synthesized compounds were examined to in-vitro antimicrobial activity. Among the prepared products 10d was found to exhibits the most active against all tested bacteria and fungi with minimal inhibitory concentration (MIC) ranged between 21.9 and $42.6\mu}g/mL$.

  在本研究中，合成、表征及一系列咪唑啉-噁唑啉骨架5a-f和10a-d的抗微生物活性进行了探讨。所有咪唑啉-噁唑啉衍生物均由酸类衍生物1和6a-c以及对映体纯净的(S)-2-氨基-3-甲基-1-丁醇经过四步反应合成，且具有极好的光学纯度。所有新合成化合物的结构通过^1H NMR、^13C NMR、GCMS和IR光谱进行了解释。它们的纯度通过元素分析得到确认。部分新合成的化合物进行了体外抗微生物活性测试。在所制备的产品中，10d被发现对所有测试的细菌和真菌具有最高的活性，最小抑菌浓度（MIC）范围为21.9至42.6 μg/mL。