4-chloro-2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)aniline | 23496-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 2-(2-Amino-5-chlorphenyl)-2-oxazolin；2-(5-Chlor-2-aminophenyl)-2-oxazolin；4-Chloro-2-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)aniline
• CAS: 23496-62-0
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: RETMYDDAOWMVGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)aniline 在 碘 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-(4-chloro-2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-3-iodothiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用基于2-氨基苯基恶唑啉的双螯合体系进行钴催化的芳香酰胺的CH-H碘化与分子碘

  摘要：

  据报道，使用分子碘作为碘化试剂，钴催化的芳族酰胺螯合辅助C–H碘化反应。该反应在空气气氛中进行，并使用Co（OAc）2 ·4H 2 O作为有效催化剂，并使用4-氯-2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯胺作为导向基团。该反应显示出宽泛的官能团耐受性。机理研究表明，该反应是通过与我们先前报道的使用Co（II）催化剂/ 8-氨基-5-氯喹啉螯合系统的转化不同的机理进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02109
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯腈 、 C.I.酸性橙108 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到4-chloro-2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过使用基于2-氨基苯基恶唑啉的双螯合体系进行钴催化的芳香酰胺的CH-H碘化与分子碘

  摘要：

  据报道，使用分子碘作为碘化试剂，钴催化的芳族酰胺螯合辅助C–H碘化反应。该反应在空气气氛中进行，并使用Co（OAc）2 ·4H 2 O作为有效催化剂，并使用4-氯-2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯胺作为导向基团。该反应显示出宽泛的官能团耐受性。机理研究表明，该反应是通过与我们先前报道的使用Co（II）催化剂/ 8-氨基-5-氯喹啉螯合系统的转化不同的机理进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02109

文献信息

• Lewis-acid-promoted cyclization reaction: synthesis of N3-chloroethyl and N3-thiocyanatoethyl quinazolinones
  作者：Fang-Peng Hu、Ming-Ming Zhang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/d1nj01435h

  日期：——

  A Lewis-acid-promoted cyclization reaction of benzoyl chlorides with 2-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)anilines, which can offer a series of N3-chloroethyl quinazolinones, is disclosed. The reaction is compatible with the functional groups of the substrates; environment-friendly AlCl3 is probably the chloride source. Moreover, the addition of NH4SCN can also produce a range of N3-thiocyanatoethyl quinazolinones

  公开了路易斯酸促进的苯甲酰氯与2-（4,5-二氢恶唑-2-基）苯胺的路易斯酸促进的环化反应，其可以提供一系列的N3-氯乙基喹唑啉酮。该反应与底物的官能团相容。环保的AlCl 3可能是氯化物来源。此外，NH 4 SCN的添加还可以以中等至良好的产率产生一系列N3-硫氰酸根合乙基喹唑啉酮。
• Nickel-Catalyzed Regioselective C-H Bond Mono- and Bis-Nitration of Aryloxazolines with <i>tert-</i> Butyl Nitrite as Nitro Source
  作者：Li Wan、Kai Qiao、Xin Yuan、Ming-Wei Zheng、Bing-Bing Fan、Zhe Chen Di、Dong Zhang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1002/adsc.201700186

  日期：2017.8.7

  nickel‐catalyzed remote C–H nitration of 2‐aryloxazoline amides using the non‐corrosive tert‐butyl nitrite (TBN) as nitro source has been developed. The protocol makes use of inexpensive nickel salts as catalysts and delivers the corresponding products in excellent yields. Notably, bis‐nitration products were obtained by simply increasing the amount of tert‐butyl nitrite. This reaction proceeds in air

  利用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，开发了一种高效且区域选择性的镍催化2-芳基恶唑啉酰胺远程CH硝化方法。该方案利用廉价的镍盐作为催化剂，并以优异的产率提供相应的产物。值得注意的是，双硝化产物是通过简单地增加亚硝酸叔丁酯的量而获得的。该反应在空气中进行，具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围，适用于克级合成。
• Highly efficient synthesis of β-nitrate ester carboxamides through the ring-opening of 2-oxazolines
  作者：Kai Qiao、Xin Yuan、Li Wan、Ming-Wei Zheng、Dong Zhang、Bing-Bing Fan、Zhe-Chen Di、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c7gc02682j

  日期：——

  A novel method for the synthesis of β-nitrate ester carboxamides using non-corrosive tert-butyl nitrite (TBN) as the nitro source and easily available oxygen as the oxidant has been developed. Variously substituted 2-oxazolines were efficiently ring-opened to deliver the corresponding products in excellent yields. Notably, this reaction provides fast access to pharmaceuticals such as nicorandil.

  已经开发出一种新的合成方法，该方法使用非腐蚀性的亚硝酸叔丁酯（TBN）作为硝基源，并利用易获得的氧气作为氧化剂来合成β-硝酸酯羧酰胺。有效地开环了各种取代的2-恶唑啉，以优异的产率递送相应的产物。值得注意的是，该反应提供了对药物如尼可地尔的快速访问。
• Base-promoted Lewis acid catalyzed synthesis of quinazoline derivatives
  作者：Fang-Peng Hu、Xin-Feng Cui、Guo-Qiang Lu、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1039/d0ob00225a

  日期：——

  A one-pot protocol has been developed for the synthesis of quinazolinones from amide-oxazolines with TsCl via a cyclic 1,3-azaoxonium intermediate and 6π electron cyclization in the presence of a Lewis acid and base. The process is operationally simple and has a broad substrate scope. This method provides a unique strategy for the construction of quinazolinones.

  已经开发了一种一锅法的方案，用于通过酰胺，恶唑啉与TsCl经由环状1,3-氮杂氧鎓中间体和在路易斯酸和碱存在下的6π电子环化反应合成喹唑啉酮。该工艺操作简单，具有广泛的基材范围。该方法为构建喹唑啉酮提供了独特的策略。
• AN IMPROVED METHOD FOR THE PREPARATION OF 2-(2′-AMINOARYL) OXAZOLINES FROM SUBSTITUTED ISATOIC ANHYDRIDES AND 2-CHLOROETHYLAMINE HYDROCHLORIDE
  作者：David A. Hunt

  DOI：10.1080/00304940709458587

  日期：2007.2

  2-(2'-Aminoaryl)oxazolines (4) and their derivatives have been studied as ligands for a variety of metal chelates' and are known to possess biological activity in both free ligand2*3c and chelatedlb forms. The standard methods for preparation of 2-(2'-aminoaryl)oxazolines employ a nucleophilic ring opening of 2H-3,1-aryloxazine-2,4( 1 H)-diones [i. e., substituted isatoic anhydrides (l)] with an ethanolamine followed

  2-(2'-氨基芳基)恶唑啉 (4) 及其衍生物已被研究作为多种金属螯合物的配体，并且已知在游离配体 2*3c 和螯合 1b 形式中都具有生物活性。制备 2-(2'-氨基芳基)恶唑啉的标准方法采用 2H-3,1-芳基恶嗪-2,4(1H)-二酮 [即取代的靛红酸酐 (l)] 与乙醇胺，然后用催化剂如 ZnCl 2 环化中间体 P-羟乙基酰胺 3，'b AcOW NaOAc：高岭土？和 P(OEt),6 在高沸点溶剂中回流。虽然中间体 P-羟乙基酰胺 3 通常不分离，但很明显，这种制备方法可能不适用于可能对这些反应条件敏感的底物。本文描述了一种简单的替代一锅法，采用温和的碱性条件，以中等至良好的产率提供各种 2-(2'-氨基芳基) 恶唑啉。在 70435°C 的温度范围内，在无水 N,N-二甲基甲酰胺中进行作为起始原料的取代的靛红酸酐与 2 氯乙胺盐酸盐和 2.5 当量的三乙胺作为 HCl 清除剂的反应，提供所需的