n-butyl citraconic acid amide | 80818-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: n-butyl citraconic acid amide
• 英文别名: N-butyl-2-methyl-malamic acid；N-Butyl-2-methyl-maleinamidsaeure；Citraconsaeure-mono-butylamid；N-Butyl-2-methyl-maleamidsaeure；(Z)-4-(butylamino)-2-methyl-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 80818-17-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: DLPXPTRIOGQHHA-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl citraconic acid amide 生成 N-Butylcitraconimide
  参考文献：
  名称：

  Scheremetewa; Larina, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 843,845,847;engl.Ausg.S.814,815,818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-3-methyl-malamic acid 反应 48.0h， 生成 n-butyl citraconic acid amide
  参考文献：
  名称：

  单和二烷基取代的马来酰胺酸的合成及pH依赖的水解曲线

  摘要：

  马来酰胺酸衍生物作为弱酸敏感性连接基或笼蔽基团已广泛用于智能递送系统中。在这里，我们报告了单-和二烷基取代的马来酰胺酸的受控合成方法及其pH依赖的水解行为。首先，我们研究了正丁胺与柠康酸酐之间的反应，发现可以通过控制反应温度和时间来精细调节两种正丁基柠康酸异构体（α和β）的比例。其次，我们研究了溶剂，碱性催化剂和温度对n反应的影响丁胺与2,3-二甲基马来酸酐的反应，并优化了反应条件以有效合成二甲基马来酰胺酸。最后，我们比较了四种OEG-NH 2衍生的水溶性马来酰胺酸衍生物的pH依赖性水解曲线。结果表明，顺式-双键上的取代基的数量，结构和位置对pH相关的水解动力学和马来酰胺衍生物的选择性表现出显着的影响。有趣的是，对于单取代的柠康酸（α-/β-异构体），我们发现它们的水解伴随着两种异构体之间的异构化。

  DOI：

  10.1039/c7ob02188g

文献信息

• The action of amines on citraconic anhydride. X-Ray crystal structure of (Z)-2-methyl-3-pyrrolidinocarbonylpropenoic acid
  作者：Ahmet E. Baydar、Gerhard V. Boyd、John Aupers、Peter F. Lindley

  DOI：10.1039/p19810002890

  日期：——

  The reaction of citraconic anydride with 15 primary and secondary amines gave mixtures of isomeric citraconamic acids (2) and (3), in which the former predominated. The more abundant isomers rearranged to the thermodynamically stable N-substituted (Z)-2-methyl-3-carbamoylpropenic acids (3) on warming. The structure of the pyrrolidide (3q) was confirmed by X-ray analysis. An unsuccessful attempt to

  柠康酸与15种伯胺和仲胺的反应得到了异丁烯二酸（2）和（3）的混合物，其中前者占主导地位。变暖时，更丰富的异构体重排为热力学稳定的N-取代的（Z）-2-甲基-3-氨基甲酰基丙烯酸（3）。通过X射线分析确认了吡咯烷化物（3q）的结构。描述了将吡咯烷化物转化为4-甲基-6-吡咯烷酮-1，3-恶嗪-2-酮（7）的失败尝试。
• Comparison of pH-sensitive degradability of maleic acid amide derivatives
  作者：Sunyoung Kang、Youngeun Kim、Youngjun Song、Jin Uk Choi、Euddeum Park、Wonmin Choi、Jeongseon Park、Yan Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.057

  日期：2014.5

  We synthesized five maleic acid amide derivatives (maleic, citraconic, cis-aconitic, 2-(2'-carboxyethyl) maleic, 1-methyl-2-(2'-carboxyethyl) maleic acid amide), and compared their degradability for the future development of pH-sensitive biomaterials with tailored kinetics of the release of drugs, the change of charge density, and the degradation of scaffolds. The degradation kinetics was highly dependent upon the substituents on the cis-double bond. Among the maleic acid amide derivatives, 2-(2'-carboxyethyl) maleic acid amide with one carboxyethyl and one hydrogen substituent showed appropriate degradability at weakly acidic pH, and the additional carboxyl group can be used as a pH-sensitive linker. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.