(E)-β-(4-methoxy-2-methylthiopyrimidin-5-yl)acrylic acid | 119923-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-β-(4-methoxy-2-methylthiopyrimidin-5-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-methoxy-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 119923-30-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 226.256
• InChiKey: KIAGSVXJOUOVPQ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-(4-methoxy-2-methylthiopyrimidin-5-yl)acrylic acid 、 methyl (D)-methioninate hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 chloroacetic anhydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到2-[(E)-3-(4-Methoxy-2-methylsulfanyl-pyrimidin-5-yl)-acryloylamino]-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. V. Synthesis and antitumor activity of (E)-.BETA.-(pyrimidin-5-yl)acrylamides.

  摘要：

  作为散索霉素类似物，合成了各种（E）-β-（嘧啶-5-基）丙烯酰胺（4和5），并研究了化学结构与抗肿瘤活性之间的关系。合成过程包括使用异丁基氯甲酸酯，通过混合酸酐法将适当的酸（3）和甲基蛋氨酸（L和D异构体）缩合。通过[甲基-3H]胸苷掺入试验对小鼠白血病L5178Y细胞进行体外抗肿瘤活性研究。嘧啶环上2或6位没有取代基的化合物4b、4f、g、5b和5f、g抑制掺入50%所需的浓度（μg/ml）特别高。因此，尽管烷氧基作为取代基的变化几乎不影响活性，但此类取代基增强了抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4421
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Methoxy-2-methylsulfanyl-pyrimidin-5-yl)-acrylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(E)-β-(4-methoxy-2-methylthiopyrimidin-5-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sparsomycin analogs. V. Synthesis and antitumor activity of (E)-.BETA.-(pyrimidin-5-yl)acrylamides.

  摘要：

  作为散索霉素类似物，合成了各种（E）-β-（嘧啶-5-基）丙烯酰胺（4和5），并研究了化学结构与抗肿瘤活性之间的关系。合成过程包括使用异丁基氯甲酸酯，通过混合酸酐法将适当的酸（3）和甲基蛋氨酸（L和D异构体）缩合。通过[甲基-3H]胸苷掺入试验对小鼠白血病L5178Y细胞进行体外抗肿瘤活性研究。嘧啶环上2或6位没有取代基的化合物4b、4f、g、5b和5f、g抑制掺入50%所需的浓度（μg/ml）特别高。因此，尽管烷氧基作为取代基的变化几乎不影响活性，但此类取代基增强了抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4421

文献信息

• KANATOMO, SHOICHI;WADA, AKIMORI;HAMAOKA, YUKA;NAGAI, SOTOO;FUKUDA, SHIZUO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4421-4425
  作者：KANATOMO, SHOICHI、WADA, AKIMORI、HAMAOKA, YUKA、NAGAI, SOTOO、FUKUDA, SHIZUO+

  DOI：——

  日期：——