N-(4-methylphenyl)-N,2-dimethyl-3-oxobutanamide | 1259031-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methylphenyl)-N,2-dimethyl-3-oxobutanamide
• CAS: 1259031-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: DVKZJIRBHASONM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)-N,2-dimethyl-3-oxobutanamide 在 caesium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到3-acetyl-1,3,5-trimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ag2O-Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Acetoacetanilides for the Synthesis of 3-Acetyloxindoles

  摘要：

  通过使用Ag2O作为氧化剂，实现了N-取代乙酰乙酰苯胺的分子内氧化Csp²-Csp³偶联。该反应为从非官能化的乙酰乙酰苯胺制备3-乙酰氧基吲哚提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258584
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 N-methyl-3-oxo-N-p-tolylbutanamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到N-(4-methylphenyl)-N,2-dimethyl-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  基于 Mn(III) 的 N-Aryl-3-oxobutanamides 的氧化环化。取代羟吲哚的简便合成和转化

  摘要：

  在乙醇中用乙酸锰 (III) 氧化 3-氧代-N-苯基丁酰胺 1 得到二聚 3,3'-biindoline-2,2'-二酮衍生物 3-5。N,2-二取代的 N-aryl-3-oxobutanamides 6 在乙酸中的类似反应产生了带有各种取代基的 3-acetylindolin-2-ones 7，产率从良好到极好。通过使用在乙醚中的中性氧化铝进行处理，乙酰吲哚啉酮 7 很容易脱乙酰化。乙酰基吲哚啉酮 7 和脱乙酰基吲哚啉酮 8 均通过还原转化为取代的 1H-吲哚。引言 吲哚及其衍生物的许多化学成分已被研究和报道。然而，这些杂环的合成和反应从合成方法、天然产物的全合成、生物和药理学活动，以及材料科学。最近，我们报道了 Mn(III) 介导的用 N-aryl-3-oxobutanamides 直接取代甲氧基萘，得到 3-oxobutanamide-取代的萘 I 以及少量脱甲氧基萘呋喃 II 和苯并吲哚啉酮

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)57