N-(pyridin-3-ylmethyl)palmitamide | 1288970-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(pyridin-3-ylmethyl)palmitamide
• CAS: 1288970-90-0
• 化学式: C₂₂H₃₈N₂O
• 分子量: 346.557
• InChiKey: HIMQRPPKJGDKHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 N-(pyridin-3-ylmethyl)palmitamide
  参考文献：
  名称：

  Improved LC−MS Method for the Determination of Fatty Acids in Red Blood Cells by LC−Orbitrap MS

  摘要：

  我们报告了一种通过液相色谱质谱联用（LC−MS）快速且灵敏分析红细胞（RBC）中生物学相关的脂肪酸（FAs）的新方法。该方法开发了一种形成吡啶甲酰胺的新化学衍生化途径，通过定量反应从FAs中生成。包括从C14到C22的饱和及不饱和FAs在内的14种衍生化FA标准品，在15分钟内得以高效分离。此外，采用最近推出的台式轨道阱质谱仪在正离子电喷雾电离（ESI）全扫描模式下进行检测，相较于传统串联MS方法，灵敏度提高了2至10倍，对饱和及不饱和FAs的检测限达到了低飞摩尔水平。所开发的方法被应用于测定RBC中的FA浓度，其日内和日间变异系数均低于10%。

  DOI：

  10.1021/ac103093w

文献信息

• Lipase-Catalyzed Synthesis and Biological Evaluation of <i>N</i>-Picolineamides as <i>Trypanosoma cruzi</i> Antiproliferative Agents
  作者：Fabricio Freije García、Daniel Musikant、José L. Escalona、Martín M. Edreira、Guadalupe García Liñares

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00425

  日期：2023.1.12

  In our search for new safe antiparasitic agents, an enzymatic pathway was applied to synthesize a series of N-pyridinylmethyl amides derived from structurally different carboxylic acids. Thirty derivatives, including 11 new compounds, were prepared through lipase-catalyzed acylation in excellent yields. In order to optimize the synthetic methodology, the impact of different reaction parameters was

  在我们寻找新的安全抗寄生虫剂的过程中，应用酶促途径合成一系列由结构不同的羧酸衍生的N-吡啶基甲基酰胺。通过脂肪酶催化的酰化反应，以优异的收率制备了 30 种衍生物，其中包括 11 种新化合物。为了优化合成方法，分析了不同反应参数的影响。一些化合物被评估为针对克氏锥虫的抗增殖剂，克氏锥虫是导致美洲锥虫病（恰加斯病）的寄生虫。其中一些显示出作为寄生虫增殖抑制剂的显着活性。源自 2-氨基甲基吡啶、硬脂酸和反油酸的酰胺与硝呋替莫一样有效对抗克氏锥虫无鞭毛体形式（临床上相关的寄生虫形式）。更重要的是，观察到硝呋莫司和N- (吡啶-2-基甲基)硬酰胺之间存在强大的协同作用，几乎完全抑制寄生虫的增殖。此外，所获得的化合物在 Vero 细胞中没有表现出毒性，使其成为作为先导药物的极好的潜在候选者。