cyclohexyl-hydroxy-acetic acid ethyl ester | 62281-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl-hydroxy-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-cyclohexyl-2-hydroxyacetate；ethyl 2-hydroxycyclohexylacetate；ethyl cyclohexyl(hydroxy)acetate；Cyclohexyl-hydroxy-essigsaeure-aethylester；2-Hydroxy-2-cyclohexylacetic acid ethyl ester
• CAS: 62281-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DBZFESOUJIVGPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl-hydroxy-acetic acid ethyl ester 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-环己基-2-氧代乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Non-steroidal progesterone receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及一般式I的非类固醇孕激素受体调节剂，以及利用这些孕激素受体调节剂制造药物和包含这些化合物的药物组合物。根据本发明的化合物适用于治疗和预防妇科疾病，如子宫内膜异位症、子宫平滑肌瘤、功能性出血和月经痛，并用于激素依赖性肿瘤的治疗和预防，以及用于女性生育控制和激素替代疗法。

  公开号：

  US20090270381A1
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸乙酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclohexyl-hydroxy-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Non-steroidal progesterone receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及一般式I的非类固醇孕激素受体调节剂，以及利用这些孕激素受体调节剂制造药物和包含这些化合物的药物组合物。根据本发明的化合物适用于治疗和预防妇科疾病，如子宫内膜异位症、子宫平滑肌瘤、功能性出血和月经痛，并用于激素依赖性肿瘤的治疗和预防，以及用于女性生育控制和激素替代疗法。

  公开号：

  US20090270381A1

文献信息

• Mechanism and scope of salen bifunctional catalysts in asymmetric aldehyde and α-ketoester alkylation
  作者：Michael W. Fennie、Erin F. DiMauro、Erin M. O'Brien、Venkatachalam Annamalai、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.117

  日期：2005.6

  complexes of C2-symmetric Lewis acid/Lewis base salen ligands provide bifunctional activation resulting in rapid rates in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes (up to 92% ee). Further experiments probed the reactivity of the individual Lewis acid and Lewis base components of the catalyst and established that both moieties are essential for asymmetric catalysis. These catalysts are also

  C 2对称的路易斯酸/路易斯碱塞伦配体的金属配合物提供双功能激活，从而使二乙基锌对醛的对映选择性加成速率加快（最高ee为92％）。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和路易斯碱组分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。这些催化剂在将二乙基锌不对称加成到α-酮酸酯中也是有效的。这一发现意义重大，因为单独的α-酮酸酯充当其自身的配体，以加速Et 2的外消旋1,2-羰基加成反应锌与外消旋羰基还原。后者通过金属茂途径进行，并且通常占主要产物。奇异的路易斯酸催化剂不能在这两个竞争路径上加速对映选择性的1，2-加成。然而，双官能氨基塞伦催化剂以优异的收率，完全的化学选择性和良好的对映选择性（高达88％ee）快速提供对映体富集的1,2-加成产物。合成了双功能氨基塞隆的文库，并在该反应中进行了评估。已经在鸦片拮抗剂的合成中证明了α-酮酸酯方法的实用性。
• Mo–Catalyzed One‐Pot Synthesis of <i>N</i> ‐Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Recycling of the Waste Reduction Byproduct. Substituent‐Tuned Photophysical Properties
  作者：Raquel Hernández‐Ruiz、Rubén Rubio‐Presa、Samuel Suárez‐Pantiga、María R. Pedrosa、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、M. José Tapia、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202102000

  日期：2021.9.24

  reduction–imine formation–intramolecular cyclization–oxidation for the general synthesis of a wide variety of biologically relevant N-polyheterocycles, such as quinoxaline- and quinoline-fused derivatives, and phenanthridines, is reported. A simple, easily available, and environmentally friendly dioxomolybdenum(VI) complex has proven to be a highly efficient and versatile catalyst for transforming a

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。
• Rhodium/Graphite-Catalyzed Hydrogenation of Carbocyclic and Heterocyclic Aromatic Compounds
  作者：Diego Savoia、Giuseppe Falini、Andrea Gualandi

  DOI：10.1055/s-0029-1216852

  日期：2009.7

  for the hydrogenation of carbocyclic and heterocyclic aromatic compounds at room temperature and 1 atm of hydrogen pressure. The effect of substitution on the benzene ring was examined in a variety of derivatives, including those with alkyl, hydroxy, alkoxy, aryloxy, carboxy, amino, nitro, acyl, chloro, or functionalized alkyl groups. Reduction of carbonyl functions of aromatic aldehydes and ketones occurred

  石墨上的铑（Rh / Gr，C 24 Rh）是通过无水三氯化铑与石墨钾（C 8 K，3当量）反应制得的，并用作在室温下氢化碳环和杂环芳族化合物的非均相催化剂。氢气压力为1大气压。在多种衍生物中检查了取代对苯环的影响，包括具有烷基，羟基，烷氧基，芳氧基，羧基，氨基，硝基，酰基，氯代或官能化烷基的那些衍生物。芳族醛和酮的羰基官能团还原发生在苄基CO键完全或部分断裂的情况下；这种裂解也发生在苄醇和酯的氢化中。 芳香族化合物-石墨-非均相催化-加氢-铑
• Reduction of activated carbonyl groups by alkyl phosphines: formation of α-hydroxy esters and ketones
  作者：Wen Zhang、Min Shi

  DOI：10.1039/b516467b

  日期：——

  Reduction of activated carbonyl groups such as alpha-keto esters, benzils, 1,2-cyclohexanedione, and alpha-ketophosphonates by alkyl phosphines afforded the corresponding alpha-hydroxy esters or ketones in good to excellent yields in THF at room temperature. The mechanism of the proton transfer and intramolecular hydrolysis has been studied on the basis of deuterium and 18O labeling experiments.

  通过烷基膦还原活化的羰基，例如α-酮酯，苯甲酸酯，1,2-环己二酮和α-酮膦酸酯，可以在室温下以良好或优异的收率得到相应的α-羟基酯或酮。在氘和18O标记实验的基础上，研究了质子转移和分子内水解的机理。
• Development of Bifunctional Salen Catalysts:  Rapid, Chemoselective Alkylations of α-Ketoesters
  作者：Erin F. DiMauro、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja026498h

  日期：2002.10.1

  which is a major coproduct with other catalysts, is not observed with these bifunctional salens. As a result, high yields of the addition products can be obtained (57−99%). Both the Lewis acid and Lewis base portions of the catalyst are critical to the reactivity and selectivity. The two separate portions of the catalyst have been shown to function in a cooperative manner.

  Lewis酸-Lewis碱salen配合物已被确定为将二烷基锌添加到α-酮酯中的高效催化剂。与醛或酮相比，二乙基锌和 α-酮酯之间的反应在没有催化剂的情况下是显着的。在催化剂的存在下，反应速率相对于背景增加了 100 多倍。此外，使用这些双功能Salens 没有观察到还原产物，它是其他催化剂的主要副产物。结果，可以获得高产率的加成产物（57-99%）。催化剂的路易斯酸和路易斯碱部分对反应性和选择性都至关重要。催化剂的两个独立部分已显示出协同作用。