4-(4-methylbenzylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde | 1229011-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylbenzylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1229011-35-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: JCSPFJXFAMUFGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylbenzylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到dimethyl 1-(4-methylbenzyl)-5-oxo-1,5-dihydro-2H-chromeno[4,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默病的双功能胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制剂：香豆素-二氢吡啶衍生物的设计、合成、体外和计算机评价

  摘要：

  阿尔茨海默氏病 (AD) 是一种复杂、进行性和主要形式的认知障碍。胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂在治疗 AD 中的有用作用已得到充分证明。除 ChE 抑制剂外，多项研究证实，抑制人碳酸酐酶 (hCAs) 有助于 AD 治疗。为了引入有效的 ChE 和 hCA 抑制剂，基于有效药效团的分子杂交设计了新的香豆素-二氢吡啶衍生物 ( 6a-m) 。由三步组成的简单合成路线用于合成标题化合物6a-m. 后一种化合物针对乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和两种重要的 hCA 亚型（包括 hCA I 和 hCA II）进行了评估。体外试验的结果表明，化合物6b、6f和6i是最有前途的抗 AChE 和 BChE 衍生物，而抗研究的 hCA 最有效的化合物是化合物6g、6i和6j。此外，使用 Autodock 软件和 preADMET 在线软件对最有效的化合物进行计算机筛选，以分别识别结合模式和预测药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134767
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxycoumarin 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(4-methylbenzylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于治疗阿尔茨海默病的双功能胆碱酯酶和碳酸酐酶抑制剂：香豆素-二氢吡啶衍生物的设计、合成、体外和计算机评价

  摘要：

  阿尔茨海默氏病 (AD) 是一种复杂、进行性和主要形式的认知障碍。胆碱酯酶 (ChE) 抑制剂在治疗 AD 中的有用作用已得到充分证明。除 ChE 抑制剂外，多项研究证实，抑制人碳酸酐酶 (hCAs) 有助于 AD 治疗。为了引入有效的 ChE 和 hCA 抑制剂，基于有效药效团的分子杂交设计了新的香豆素-二氢吡啶衍生物 ( 6a-m) 。由三步组成的简单合成路线用于合成标题化合物6a-m. 后一种化合物针对乙酰胆碱酯酶 (AChE)、丁酰胆碱酯酶 (BChE) 和两种重要的 hCA 亚型（包括 hCA I 和 hCA II）进行了评估。体外试验的结果表明，化合物6b、6f和6i是最有前途的抗 AChE 和 BChE 衍生物，而抗研究的 hCA 最有效的化合物是化合物6g、6i和6j。此外，使用 Autodock 软件和 preADMET 在线软件对最有效的化合物进行计算机筛选，以分别识别结合模式和预测药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134767

文献信息

• Efficient catalyst-free Domino approach for the synthesis of novel 2-benzazepine derivatives in water
  作者：J. Venkata Prasad、Maddela Prabhakar、K. Manjulatha、D. Rambabu、K. Anand Solomon、G. Gopi Krishna、K. Anil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.020

  日期：2010.6

  A novel one-pot eco-friendly protocol for the synthesis of 2-benzazepine derivatives in water has been developed. 4-Chloro-3-formyl coumarin reacts with benzyl amines under catalyst-free conditions in aqueous medium to afford substituted 5-(2'-hydroxyaryl)-4-amido-2-benzazepines in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.