Methanesulfonic acid 2-[(S)-6-methoxymethoxy-2-(1-methoxymethoxy-1-methyl-ethyl)-7-methyl-chroman-4-yl]-ethyl ester | 603095-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Methanesulfonic acid 2-[(S)-6-methoxymethoxy-2-(1-methoxymethoxy-1-methyl-ethyl)-7-methyl-chroman-4-yl]-ethyl ester
• CAS: 603095-58-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₈S
• 分子量: 432.535
• InChiKey: FOIFKEARWGMWFF-FUKCDUGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 2-[(S)-6-methoxymethoxy-2-(1-methoxymethoxy-1-methyl-ethyl)-7-methyl-chroman-4-yl]-ethyl ester 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 8R,10R-heliann-7(14)-ene-5,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of heliannuol E; structural consideration of natural molecule

  摘要：

  Heliannuol E 1, isolated from Helianthus annuus L. cv. SH-222, was successfully synthesized in both optically active forms. by novel ring-expansion reaction of the corresponding spirodienone derivatives 8 and 17, which were produced from 7 and 16 under anodic oxidation conditions. The absolute structure of the natural product was determined to have R-configuration at the benzylic position. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01094-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-Benzyloxy-3-methyl-phenyl)-5-hydroxy-pentanoic acid ((R)-1-phenyl-ethyl)-amide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基高氯酸铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methanesulfonic acid 2-[(S)-6-methoxymethoxy-2-(1-methoxymethoxy-1-methyl-ethyl)-7-methyl-chroman-4-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of heliannuol E; structural consideration of natural molecule

  摘要：

  Heliannuol E 1, isolated from Helianthus annuus L. cv. SH-222, was successfully synthesized in both optically active forms. by novel ring-expansion reaction of the corresponding spirodienone derivatives 8 and 17, which were produced from 7 and 16 under anodic oxidation conditions. The absolute structure of the natural product was determined to have R-configuration at the benzylic position. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01094-3