tert-butyl 6,6-dicyano-4-methyl-5-phenyl-2-((triethylsilyl)oxy)hexa-2,3-dienoate | 1354032-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 6,6-dicyano-4-methyl-5-phenyl-2-((triethylsilyl)oxy)hexa-2,3-dienoate
• CAS: 1354032-18-0
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 438.642
• InChiKey: SDKWNUIXFWSWBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  83.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl triethylsilylglyoxylate 、 苄烯丙二腈 、 丙炔 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到tert-butyl 6,6-dicyano-4-methyl-5-phenyl-2-((triethylsilyl)oxy)hexa-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基乙醛酸酯、乙酰化物和硝基烯烃的三组分偶联构建环戊醇衍生物

  摘要：

  Mg 乙炔化物、乙醛酸甲硅烷基酯和硝基烯烃的三组分偶联导致高度非对映选择性的 Kuwajima-Reich/vinylogous Michael 级联，提供四取代的甲硅烷氧基丙二烯产物。使用 DFT 计算研究了区域选择性和非对映选择性。这些甲硅烷氧基丙二烯通过独特的路易斯酸辅助亨利环化转化为环戊烯醇和环戊醇。环戊醇产物中存在的烯烃官能团可以使用非对映选择性酮羟基化反应进行加工。

  DOI：

  10.1021/ol2033527