4-(bromomethyl)-N-{4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl}benzenesulfonamide | 1431950-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-N-{4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl}benzenesulfonamide
• CAS: 1431950-54-7
• 化学式: C₁₉H₂₅BrN₂O₃S
• 分子量: 441.389
• InChiKey: PAPSGQJQBQXPIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 4-(bromomethyl)-N-{4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl}benzenesulfonamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以9%的产率得到N-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)phenyl)-4-(piperidin-1-ylmethyl)benzene-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰胺类药物：一类独特的趋化因子受体 4 型抑制剂

  摘要：

  CXCR4 与 CXCL12 (SDF-1) 的相互作用通过促进肿瘤细胞归巢至转移部位而在癌症转移中发挥关键作用。基于我们之前发表的CXCR4拮抗剂工作，我们合成了一系列抑制CXCR4/CXCL12相互作用的芳基磺酰胺类药物。通过结合亲和力和基质胶侵袭测定评估类似物的生物活性。采用计算机建模来评估对接至 CXCR4 X 射线结构的新类似物的选择，并合理化亲和力与基质胶体外测定之间的差异。先导化合物在结合亲和力测定 (IC 50 =8.0 n M ) 和基质胶侵袭测定（10 n M时 100 % 阻断侵袭）中显示出纳摩尔效力。这些数据表明苯磺酰胺是一类独特的高效 CXCR4 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200582
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯乙胺 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(bromomethyl)-N-{4-[2-(diethylamino)ethoxy]phenyl}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰胺类药物：一类独特的趋化因子受体 4 型抑制剂

  摘要：

  CXCR4 与 CXCL12 (SDF-1) 的相互作用通过促进肿瘤细胞归巢至转移部位而在癌症转移中发挥关键作用。基于我们之前发表的CXCR4拮抗剂工作，我们合成了一系列抑制CXCR4/CXCL12相互作用的芳基磺酰胺类药物。通过结合亲和力和基质胶侵袭测定评估类似物的生物活性。采用计算机建模来评估对接至 CXCR4 X 射线结构的新类似物的选择，并合理化亲和力与基质胶体外测定之间的差异。先导化合物在结合亲和力测定 (IC 50 =8.0 n M ) 和基质胶侵袭测定（10 n M时 100 % 阻断侵袭）中显示出纳摩尔效力。这些数据表明苯磺酰胺是一类独特的高效 CXCR4 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200582