2-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline | 1132758-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-imidazol[4,5f][1,10]phenanthroline；o-fpip；2-(2-fluorophenyl)imidazo[4,5-f]1,10-phenanthroline
• CAS: 1132758-10-1
• 化学式: C₁₉H₁₁FN₄
• 分子量: 314.322
• InChiKey: GCZGEZOWJSGSNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline 反应 0.5h， 以90.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种芳烃钌配合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种芳烃钌配合物，采用R1R2R3PIP为主配体，所述R1、R2、R3独立地选自‑Cl,‑F,‑Br,‑I,‑CF3,‑NO2,‑OCH3,‑OH,‑COOH,‑CH3,‑N(CH3)2,‑C2H2,‑SO2CH3、碳原子数为1～6的烷基或碳原子为1～6的取代烷基、吡啶基或取代吡啶基、呋喃基或取代呋喃基、吡咯基或取代吡咯基、噻唑或取代噻唑基；其中，所述苯基、吡啶基、呋喃基、噻唑的取代基均独立的选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基、碳原子数为3～8的环烷基、SO3H、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为2～6的链烯基、碳原子为2～6的链炔基、羟基(C1‑C6)烷基、氨基(C1‑C6)烷基、CO2R’、CONR’R’、COR’、SO2R’R’、(C1‑C6)烷氧基、(C1‑C6)烷硫基、‑N＝NR’、NR’R’或三氟(C1‑C6)烷基中的任一种。

  公开号：

  CN107793454B
• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 硝酸 、 溶剂黄146 、 potassium bromide 作用下， 反应 6.0h， 生成 2-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Interaction of arene ruthenium(II) complexes [(η6-C6H6)Ru(L)Cl]PF6 (L = o-fpip and p-fpip) with the RNA triplex poly(U)*poly(A)•poly(U)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111813

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Luminescent Properties of Europium Complexes with Fluorine Functionalized Phenanthroline
  作者：Liying Zhang、Bin Li、Liming Zhang、Ping Chen、Shiyong Liu

  DOI：10.1149/1.3060228

  日期：——

  IR, and thermogravimetric analysis. Their photophysical properties are studied by absorption and emission spectra, temperature-dependence photoluminescence, and excited-state decay analysis. Comparing to the unfunctionalized complex 3, the fluorine functionalized complexes demonstrate higher photoluminescent efficiency, shorter excited-state decay lifetime, and better thermodynamic stability. Strikingly

  两个氟官能化 1,10-菲咯啉配体，2-(2-氟苯基) 咪唑并[4,5-f]1,10-菲咯啉 (FPIP, L1)，3-乙基-2-(2-氟苯基)咪唑[ 4,5-f]l,10-菲咯啉 (EFPIP, L2) 和相应的 Eu(III) 复合物 Eu(DBM) 3 (FPIP) (1) 和 Eu(DBM) 3 (EFPIP) (2) (DBM =二苯甲酰甲酸酯）成功制备。出于比较目的，还制备了未官能化的复合物 Eu(DBM) 3 (PIP) (3)（PIP = 2-苯基-咪唑并[4,5-f]1,10-菲咯啉，L3）。这些 Eu(III) 配合物的特征在于元素分析、傅里叶变换 IR 和热重分析。通过吸收和发射光谱、温度依赖性光致发光和激发态衰变分析来研究它们的光物理特性。与未功能化的复合物 3 相比，氟官能化配合物表现出更高的光致发光效率、更短的激发态衰变寿命和更好的热力学稳定性。引人注目的是，与
• Synthesis, crystal structure, and luminescent property of a new two-dimensional Cd(II) coordination polymer based on 1,10-phenanthroline and dicarboxylate
  作者：Z. L. Xu、N. Xu、Yu He、Z. G. Kong、J. J. Zhang

  DOI：10.1134/s1070328413050084

  日期：2013.5

  A novel Cd(II) coordination polymers based on 2-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f] [1,10]phenanthroline (L) and 1,4-naphthalenedicarboxylate (1,4-NDC), namely, [Cd2(L)2(1,4-NDC)2] · H2O (I), has been successfully synthesized under hydrothermal conditions. Its structure has been determined by single crystal X-ray diffraction analysis. Complex I crystallizes in monoclinic system, space group P21/n, with

  基于2-（2-氟苯基）-1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉（L）和1,4-萘二甲酸（1,4-NDC）的新型Cd（II）配位聚合物[Cd 2（L）2（1,4-NDC）2 ]·H 2 O（I）已在水热条件下成功合成。其结构已通过单晶X射线衍射分析确定。配合物I在单斜晶系空间群P 2 1 / n中结晶，晶格参数a = 12.474（2），b = 15.002（3），c = 13.766（3）Å，β= 98.45（4）°，V = 2548.1（8）Å3，Z＝ 2，并且ρcalcd＝ 1.694mg m -3。化合物I显示了二维（2D）层结构。相邻层通过π-π相互作用链接，以形成3D超分子体系结构。另外，还已经在室温下以固态研究了化合物的发光性质。
• Synthesis of Fluorinated Imidazole[4,5 <i>f</i> ][1,10]phenanthroline Derivatives as Potential Inhibitors of Liver Cancer Cell Proliferation by Inducing Apoptosis via DNA Damage
  作者：Ming‐Jun Bai、Ning‐Zhi Liu、Yu‐Ling Zhou、Jie Liu、Jun Zou、Wei‐Jun Tan、Xiao‐Ting Huang、Wen‐Jie Mei

  DOI：10.1002/cmdc.202100537

  日期：2022.2.16

  Blocking cancer cell growth: Fluorinated imidazole[4,5f][1,10]phenanthroline derivative 4 (shown) can effectively inhibit the growth of HepG2 cells by inducing apoptosis via DNA damage. Our findings provideguidance for further optimization of imidazole phenanthroline derivatives and the development of potential anticancer agents.

  阻断癌细胞生长：氟化咪唑[4,5f][1,10]菲咯啉衍生物4（如图所示）可通过DNA损伤诱导细胞凋亡，从而有效抑制HepG2细胞的生长。我们的研究结果为进一步优化咪唑菲咯啉衍生物和开发潜在的抗癌药物提供了指导。
• Two colorimetric and ratiometric fluorescence sensors for Zn2+ with 1,10-phenanthroline derivatives
  作者：Yin-Zhu Han、Guo Tian、Qian Yang

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111105

  日期：2023.9

  Synthesis of two fluorescent sensors based on 1,10-phenanthroline, 2-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (L1) and 2-(2-iodophenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (L2). Their recognition of Fe3+, Co2+, Ni2+, Zn2+, Cd2+, Cu2+, Mn2+, Eu3+, K+, Ca2+, Na+, Mg2+, Cr3+, Ag+, Hg2+, and Fe2+ was investigated using UV–vis absorption and fluorescence emission spectroscopy, and the results

  基于 1,10-菲咯啉、2-(2-氟苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉 (L1) 和 2-(2-碘苯基)-1H 的两种荧光传感器的合成-咪唑并[4,5-f][1,10]菲咯啉(L2)。它们对 Fe 3+、Co 2+、Ni 2+、Zn 2+、Cd 2+、Cu 2+、Mn 2+、Eu 3+、K +、Ca 2+、Na +、Mg 2+、Cr的识别3+、Ag +、Hg 2+和 Fe 2+采用紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱进行研究，结果表明，L1和L2可以通过显着的荧光增强和肉眼颜色变化来检测，从而实现Zn 2+ 的识别。L1和L2的高灵敏度，检测限分别低至0.092 uM和0.12 uM，表明传感器具有检测痕量Zn 2+的能力。通过乔布图法测定L1-Zn 2+和L2-Zn 2+的结合化学计量比为3:1。此外，试纸测试和实际水样测试显示了其在环境离子识别中的潜在应用。
• Arene ruthenium complex, preparation method and utilization thereof
  申请人：Guangdong Pharmaceutical University

  公开号：US10358455B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  Disclosed is an arene ruthenium complex with R1, R2, R3, and piperidine as main ligands, preparation method and utilization thereof. R1, R2, R3 are selected from —H, —Cl, —F, —Br, —I, —CF3, —NO2, —OCH3, —OH, —COOH, —CH3, —N(CH3)2, —C2H2, —SO2CH3, alkane with 1 to 6 carbon atoms, substituted alkyl with 1 to 6 carbon atoms, phenyl, substituted phenyl, pyridyl, substituted pyridyl, furyl, substituted furyl, pyrrolyl, substituted pyrrolyl, thiazyl or substituted thiazyl group respectively. The substituted groups in the substituted phenyl, substituted pyridyl, substituted furyl, substituted thiazyl and substituted pyrrolyl are selected from hydroxyl, nitro, halogen, amido, carboxyl, cyano, thiol or naphthene group with 3 to 8 carbon atoms, SO3H, alkane with 1 to 6 carbon atoms, alkenyl with 2 to 6 carbon atoms, alkyne with 2 to 6 carbon atoms, C1-C6 hydroxyalkane, C1-C6 aminoalkane, CO2R′, CONR′R′, COR′, SO2R′R′, C1-C6 alkoxyl, C1-C6 alkyl thiol, —N═NR′, NR′R′ or C1-C6 trifloroalkyl.

  本发明公开了一种以 R1、R2、R3 和哌啶为主要配体的炔钌配合物及其制备方法和用途。R1、R2、R3 选自-H、-Cl、-F、-Br、-I、-CF3、-NO2、-OCH3、-OH、-COOH、-CH3、-N(CH3)2、-C2H2、-SO2CH3、1 至 6 个碳原子的烷烃、1 至 6 个碳原子的取代烷基、苯基、哌啶、钌、钌络合物、其制备方法和用途、分别为 1 至 6 个碳原子的烷基、1 至 6 个碳原子的取代烷基、苯基、取代苯基、吡啶基、取代吡啶基、呋喃基、取代呋喃基、吡咯基、取代吡咯基、噻嗪基或取代噻嗪基。取代苯基、取代吡啶基、取代呋喃基、取代噻吩基和取代吡咯基中的取代基团选自羟基、硝基、卤素、氨基、羧基、氰基、巯基或具有 3 至 8 个碳原子的萘基、SO3H、1 至 6 个碳原子的烷烃、2 至 6 个碳原子的烯烃、2 至 6 个碳原子的炔烃、C1-C6 羟基烷烃、C1-C6 氨基烷烃、CO2R′、CONR′R′、COR′、SO2R′R′、C1-C6 烷氧基、C1-C6 烷硫醇、-N═NR′、NR′R′ 或 C1-C6 三氯烷基。