(2,4-dichlorophenyl)(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)methanone | 97457-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,4-dichlorophenyl)(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: (2,4-dichlorophenyl)-(3-hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)methanone
• CAS: 97457-69-7
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂O₂S
• 分子量: 323.199
• InChiKey: INBWSAAHYJYRCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 、 2,2',4'-三氯苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2,4-dichlorophenyl)(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Gayral; Buisson; Royer, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 2, p. 187 - 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzo[<i>b</i>]tiophen-3-ol derivatives as effective inhibitors of human monoamine oxidase: design, synthesis, and biological activity
  作者：Paolo Guglielmi、Daniela Secci、Anél Petzer、Donatella Bagetta、Paola Chimenti、Giulia Rotondi、Claudio Ferrante、Lucia Recinella、Sheila Leone、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso、Simone Carradori

  DOI：10.1080/14756366.2019.1653864

  日期：2019.1.1

  Abstract A series of benzo[b]thiophen-3-ols were synthesised and investigated as potential human monoamine oxidase (hMAO) inhibitors in vitro as well as ex vivo in rat cortex synaptosomes by means of evaluation of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid/dopamine (DOPAC/DA) ratio and lactate dehydrogenase (LDH) activity. Most of these compounds possessed high selectivity for the MAO-B isoform and a discrete

  抽象的 合成了一系列苯并[ b ]噻吩-3-醇，并在体外和离体中作为潜在的人单胺氧化酶（hMAO）抑制剂进行了研究通过评估3,4-二羟基苯基乙酸/多巴胺（DOPAC / DA）的比例和乳酸脱氢酶（LDH）活性来评估大鼠皮层突触小体中的脂质。这些化合物大多数对MAO-B同工型具有高选择性，并具有离散的抗氧化剂和螯合电位。所有化合物的分子对接研究强调了适合MAO抑制活性的潜在结合位点相互作用，并提出了通过化学修饰芳基取代基进一步改善该支架活性的结构要求。从这个杂环核开始，可以开发出用于治疗神经退行性疾病的新型先导化合物。
• Facile synthesis of substituted 2-aroylbenzo[b]thiophen-3-ols to form novel triazole hybrids using click chemistry
  作者：Asma Mukhtar、Arif Hussain、Faiza Younas、Sammer Yousuf、Muhammad Saeed

  DOI：10.1039/d4ra01146e

  日期：——

  2-aroylbenzo[b]thiophen-3-ol in high yield. To investigate the utility of the synthesized benzothiophene scaffold, an alkyne moiety was introduced at the 3-hydroxy position and subsequently subjected to a click reaction to form novel benzothiophene-triazole hybrids in good yields. A simple and straightforward approach to synthesizing 2-aroylbenzo[b]thiophen-3-ols can open new avenues for discovering novel

  提出了一种在三乙胺存在下，由 2-巯基苯甲酸和各种取代芳基溴甲基酮合成 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的有效一锅法。该反应可能是通过在碱存在下，硫代水杨酸中的巯基对溴甲基酮进行 S N 2 型亲核攻击来进行，得到硫烷基苯甲酸，其在原位进行分子内环化，得到 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的产率很高。为了研究合成的苯并噻吩支架的实用性，在3-羟基位置引入炔部分，然后进行点击反应，以良好的产率形成新型苯并噻吩-三唑杂化物。一种简单直接的合成 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的方法可以为发现新型生物和药物化合物开辟新途径。
• GAYRAL, PH.;BUISSON, J. -P.;ROYER, R., EUR. J. MED. CHEM., 1985, 20, N 2, 187-189
  作者：GAYRAL, PH.、BUISSON, J. -P.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——