benzyl N-[(2S)-1-[[(5S)-3-methyl-4-oxo-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-5-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate | 1093881-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-[[(5S)-3-methyl-4-oxo-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-5-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1093881-93-6
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄
• 分子量: 395.458
• InChiKey: DOIVHMKGRCRRIM-KXBFYZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-N-[(5S)-3-methyl-4-oxo-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-5-yl]propanamide;hydrochloride 、 利奈唑胺杂质51 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以96%的产率得到benzyl N-[(2S)-1-[[(5S)-3-methyl-4-oxo-2,5-dihydro-1H-3-benzazepin-5-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  以EDC为活化剂的在乙醇水溶液中功能化肽或酰胺键形成的实用方法†

  摘要：

  使用方便的一锅法，以乙醇为溶剂选择性地形成酰胺或肽，其中将酸活化剂N-（3-二甲基氨基丙基）-N-乙基碳二亚胺盐酸盐（EDC）简单地添加到羧酸，胺，已经开发出了催化的HOBt（1-羟基苯并三唑）和NMM（N-甲基吗啉）作为碱。在反应条件下，对羟基等敏感官能团的耐受性良好。另外，通常通过从反应介质中简单过滤来分离产物。研究了这种方法的范围和一般性。

  DOI：

  10.1021/op800240d