(2S,4R)-1-hydroxy-4-triisopropylsilanyloxy-5-benzyloxycarbonylaminopent-2-ylaminocarboxylic acid tert-butyl ester | 850996-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-hydroxy-4-triisopropylsilanyloxy-5-benzyloxycarbonylaminopent-2-ylaminocarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2S,4R)-1-hydroxy-4-triisopropylsilanyloxy-5-benzyloxycarbonyl-aminopent-2-ylaminocarboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 850996-92-8
• 化学式: C₂₇H₄₈N₂O₆Si
• 分子量: 524.773
• InChiKey: CZQXNHPXWJKPLB-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  106.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-hydroxy-4-triisopropylsilanyloxy-5-benzyloxycarbonylaminopent-2-ylaminocarboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 sodium phosphate buffer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以83%的产率得到(2S,4R)-5-苄基氧基羰基氨基-2-叔丁氧羰基氨基-4-三异丙基硅烷基氧基-戊酸
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Approach to Orthogonally Protected (2S,4R)- and (2S,4S)-4-Hydroxyornithine

  摘要：

  A concise stereoselective approach to both orthogonally protected (2S,4R)- and (2S,4S)-4-hydroxyornithine, key constituents of the biphenomycin- and clavalanine-type antibiotics, respectively, has been developed. The approach is based on bis(oxazoline) copper(II)-complex-catalyzed diastereoselective Henry reactions of nitromethane with the homoserine-derived aldehyde 6. The synthesis of this versatile chiral building block has been markedly improved.

  DOI：

  10.1021/ol0503182
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Boc-氨基-1,4-丁醇 在 copper diacetate 、 草酰氯 、 2,2-bis[(3aS,8aR)-3a,8,8a-3H-indeno[3,2-d]oxazol-2yl]propane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 421.0h， 生成 (2S,4R)-1-hydroxy-4-triisopropylsilanyloxy-5-benzyloxycarbonylaminopent-2-ylaminocarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Approach to Orthogonally Protected (2S,4R)- and (2S,4S)-4-Hydroxyornithine

  摘要：

  A concise stereoselective approach to both orthogonally protected (2S,4R)- and (2S,4S)-4-hydroxyornithine, key constituents of the biphenomycin- and clavalanine-type antibiotics, respectively, has been developed. The approach is based on bis(oxazoline) copper(II)-complex-catalyzed diastereoselective Henry reactions of nitromethane with the homoserine-derived aldehyde 6. The synthesis of this versatile chiral building block has been markedly improved.

  DOI：

  10.1021/ol0503182

文献信息

• WO2006/94770
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——