(S)-dimethyl 2-isopropylidenesuccinate | 58310-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-isopropylidenesuccinate
• 英文别名: (S)-(+)-dimethyl 2-isopropylsuccinate；(S)-2-Isopropylbernsteinsaeuredimethylester；dimethyl (2S)-2-propan-2-ylbutanedioate
• CAS: 58310-05-7
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: UTEZYXDWWFOWGJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-N-(3-methylbutanoyl)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone 在 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-dimethyl 2-isopropylidenesuccinate
  参考文献：
  名称：

  来自手性酰亚胺烯醇酸酯的立体选择性烷基化的旋光性α-烷基琥珀酸酯。

  摘要：

  用溴乙酸甲酯将手性恶唑烷酮和手性恶唑烷酮和烷基化，然后除去手性助剂，容易提供具有高立体选择性的α-烷基化琥珀酸酯和α-烷基化琥珀酸酯。环糊精缩合和溴化得到光学活性的α-叔丁基环丁二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82319-9

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Maleic Acid Diesters and Anhydrides
  作者：Maurizio Bernasconi、Marc-André Müller、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/anie.201402034

  日期：2014.5.19

  Asymmetric hydrogenation of maleic and fumaric acid derivatives with iridium catalysts based on N,P ligands provides an efficient route to chiral enantioenriched succinates. A new catalyst derived from a 2,6‐difluorophenyl‐substituted pyridine‐phosphinite ligand was developed and enables the conversion of a wide range of 2‐alkyl and 2‐arylmaleic acid diesters into the corresponding succinates in high

  马来酸和富马酸衍生物与基于N，P配体的铱催化剂的不对称加氢为手性对映体富集的琥珀酸酯提供了一条有效途径。开发了一种新的衍生自2,6-二氟苯基取代的吡啶-次膦酸酯配体的催化剂，该催化剂能够将各种范围的2-烷基和2-芳基马来酸二酯转化为具有高对映体纯度的琥珀酸酯。顺式/反式底物的混合物可以以对映收敛的方式被氢化，具有高的对映选择性，并进一步扩大了这种转化的范围。该产品是有价值的手性结构单元，具有许多生物活性化合物（例如金属蛋白酶抑制剂）中发现的结构基序。
• Asymmetric hydrogenation of maleic anhydrides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea: efficient construction of chiral succinic anhydrides
  作者：Zhengyu Han、Rui Wang、Guoxian Gu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01626c

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of various 3-substituted maleic anhydrides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea (ZhaoPhos) under mild conditions was successfully developed. A wide range of 3-alkyl and 3-aryl maleic anhydrides was hydrogenated well to...

  成功开发了Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）在温和条件下催化的各种3-取代的马来酸酐的不对称加氢反应。广泛地将3-烷基和3-芳基马来酸酐进行氢化以制得...
• Catalytic asymmetric hydrogenation of dimethyl itaconate with trans-chelating chiral diphosphine ligands TRAP-rhodium complexes
  作者：Ryoichi Kuwano、Masaya Sawamura、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00330-r

  日期：1995.10

  Asymmetric hydrogenation of dimethyl itaconate catalyzed by the transchelating chiral diphosphine (R,R)-(S,S)-EtTRAP-rhodium complex gave (S)-dimethyl 2-methylsuccinate with 96% ee. Dimethyl 2-isopropylidenesuccinate, a tetrasubstituted olefin substrate, was also hydrogenated with (R,R)-(S,S)-BuTRAP-rhodium complex in high enantioselectivity (78% ee), but with opposite enantioselection.
• FADEL, ANTOINE;SALAUN, JACQUES, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6257-6260
  作者：FADEL, ANTOINE、SALAUN, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF OPTICALLY ACTIVE LACTONES FROM L-ASPARTIC ACID AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0643710A1

  公开（公告）日：1995-03-22