D-Glu-L-FDLA | 199729-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-Glu-L-FDLA
• CAS: 199729-97-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₉
• 分子量: 441.398
• InChiKey: LQJDCOBBVHNPKF-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  228.03
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 、 NAlpha-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 D-Glu-L-FDLA
  参考文献：
  名称：

  3D NMR 在肽天然产物结构测定中的应用

  摘要：

  尽管核磁共振技术取得了进步，但结构测定通常很慢，并且构成了天然产物发现的瓶颈。消除这一瓶颈将大大提高抗生素发现以及其他治疗领域的吞吐量。总体而言，用于结构测定的更快的结构方法将以广泛的方式服务于天然产物界。本报告描述了 3D NMR 首次应用于阐明两种具有新颖结构的微生物产生的肽天然产物。这些方法具有成本效益，并且大大提高了对所提出结构的信心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01486

文献信息

• Biosynthetic Origin of the 3-Amino-2,5,7,8-tetrahydroxy-10-methylundecanoic Acid Moiety and Absolute Configuration of Pahayokolides A and B
  作者：Li Liu、Daniel W. Bearden、Kathleen S. Rein

  DOI：10.1021/np200362q

  日期：2011.6.24

  cyclic undecapeptides that were isolated from the cyanobacterium Lyngbya sp. They contain the unusual α-hydroxy-β-amino acid 3-amino-2,5,7,8-tetrahydroxy-10-methylundecanoic acid (Athmu). The absolute configurations of the amino acids of the pahayokolides, except for the four oxygen-bearing stereocenters of Athmu, have been determined by Marphy’s method. Incorporation of labeled leucine and acetate precursors

  Pahayokolides A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 是从蓝藻Lyngbya sp.中分离出来的环状十一肽。它们含有不寻常的 α-羟基-β-氨基酸 3-氨基-2,5,7,8-四羟基-10-甲基十一烷酸 (Athmu)。除了 Athmu 的四个含氧立体中心外，pahayokolides 氨基酸的绝对构型已通过 Marphy 方法确定。将标记的亮氨酸和乙酸盐前体并入 pahayokolides 已确定 Athmu 源自亮氨酸或 α-酮异己酸起始单元，其进一步扩展为三个乙酸盐单元。
• Biosynthetic Gene Cluster of Linaridin Peptides Contains Epimerase Gene
  作者：Wanlu Xiao、Yasuharu Satoh、Yasushi Ogasawara、Tohru Dairi

  DOI：10.1002/cbic.202100705

  日期：2022.6.20

  Heterologous expression experiments of three linaridin biosynthetic gene clusters revealed that the presence of multiple D-amino acids is a common feature of linaridin natural products, and unveiled the involvement of novel peptide epimerases conserved among linaridin clusters. By gene-deletion experiments, we also show that peptide epimerization occurs in the early stage of biosynthesis.

  三个linaridin生物合成基因簇的异源表达实验表明，存在多个D-氨基酸是linaridin天然产物的共同特征，并揭示了linaridin簇中保守的新型肽差向异构酶的参与。通过基因缺失实验，我们还表明肽差向异构发生在生物合成的早期阶段。