methyl 3-(N,N-dimethylamino)benzoate-N-oxide | 1616786-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(N,N-dimethylamino)benzoate-N-oxide
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-N,N-dimethylbenzeneamine oxide
• CAS: 1616786-25-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: WJYGAOLMQMYNEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(N,N-dimethylamino)benzoate-N-oxide 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以63%的产率得到methyl 3-(N,N-dimethylamino)-4-(p-toluenesulfonate)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Functionalization of N,N-Dialkylanilines via Temporary Oxidation to N,N-Dialkylaniline N-Oxides and Group Transfer

  摘要：

  A simple set of protocols for the controlled elaboration of anilines is reported allowing access to a diverse array of aminophenols, aminoarylsulfonates, alkylated anilines, and aminoanilines in 29-95% yield in a single laboratory operation from easily isolable, bench-stable N,N-dialkylaniline N-oxides. The introduction of new C-O, C-C, and C-N bonds on the aromatic ring is made possible by a temporary increase in oxidation level and excision of a weak N-O bond.

  DOI：

  10.1021/ol501813s
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氨基)苯甲酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-(N,N-dimethylamino)benzoate-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Functionalization of N,N-Dialkylanilines via Temporary Oxidation to N,N-Dialkylaniline N-Oxides and Group Transfer

  摘要：

  A simple set of protocols for the controlled elaboration of anilines is reported allowing access to a diverse array of aminophenols, aminoarylsulfonates, alkylated anilines, and aminoanilines in 29-95% yield in a single laboratory operation from easily isolable, bench-stable N,N-dialkylaniline N-oxides. The introduction of new C-O, C-C, and C-N bonds on the aromatic ring is made possible by a temporary increase in oxidation level and excision of a weak N-O bond.

  DOI：

  10.1021/ol501813s