1-methyl-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one | 339996-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
• CAS: 339996-90-6
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: UYUTWQKUYIOXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 1-methyl-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以0.734 g的产率得到ethyl 1'-methyl-3-(4-nitrobenzoyl)-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-ones via catalyst-free cyclopropanation using ethyl diazoacetate

  摘要：

  Substituted 3-methyleneindolin-2-ones were efficiently cyclopropanated with ethyl diazoacetate to yield spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-ones in a catalyst-free and highly diastereoselective reaction in a mixture of ethanol acetonitrile (1:1 v/v) as solvent. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.065

文献信息

• Isocyanide-Based Multicomponent Reactions: Rapid Synthesis of a 5,5-Fused Bicyclic Skeleton from α,β-Unsaturated Ketones and Allenoates
  作者：Xueshun Jia、Jian Li、Shibo Xu、Shikuan Su、Huiting Zhang、Lumin Tian、Pengcheng Liang、Jiawen Chen、Yuan Zhang、Chunju Li

  DOI：10.1055/s-0034-1378736

  日期：——

  β-unsaturated ketones is disclosed, thus providing rapid access for the synthesis of bicyclic skeletons. From a mechanistic standpoint, the present cycloaddition proceeds through cascade cycloaddition followed by hydration and intramolecular cyclization. Several controlled experiments are also conducted to gain further insight into the reaction mechanism; some valuable and interesting findings were

  摘要 公开了异氰酸酯，脲基酸酯和α，β-不饱和酮的有效多组分反应，从而为合成双环骨架提供了快速途径。从机理的观点来看，本发明的环加成反应通过级联环加成反应进行，随后是水合和分子内环化。还进行了一些对照实验，以进一步了解反应机理。在此过程中观察到一些有价值和有趣的发现。为了丰富结构多样性，还发现3-（2-氧乙烯）吲哚满酮（即在位置3处具有α，β-不饱和酮）是相容的。另外，该方法还具有底物范围广，条件温和，效率高等特点，对进一步应用具有重要的参考价值。 公开了异氰酸酯，脲基酸酯和α，β-不饱和酮的有效多组分反应，从而为合成双环骨架提供了快速途径。从机理的观点来看，本发明的环加成反应通过级联环加成反应进行，随后是水合和分子内环化。还进行了一些对照实验，以进一步了解反应机理。在此过程中观察到一些有价值和有趣的发现。为了丰富结构多样性，还发现3-（2-氧乙烯）吲哚满酮（即在位置3处具有α，β-不饱和
• Precise Synthesis of Diastereomers of Spiro-oxindole Derivatives through Dynamic Covalent Transformation
  作者：Xiao-Qian Liu、Jian-Dong Zhang、Shun-Jun Ji、Xiao-Ping Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02966

  日期：2024.5.3

  In this study, [1+2+2] cyclization of tryptamine-derived isocyanides with 3-ylideneoxindoles was systematically investigated. A series of structurally complex spiro-oxindole derivatives were obtained. Characteristic dynamic covalent chemistry was observed and confirmed by experiments and density functional theory calculation. Through the regulation of the solvent, temperature, and time, the precise

  在这项研究中，系统地研究了色胺衍生的异氰化物与3-亚基氧吲哚的[1+2+2]环化反应。获得了一系列结构复杂的螺吲哚衍生物。通过实验和密度泛函理论计算观察并证实了特征动态共价化学。通过对溶剂、温度和时间的调控，实现了螺羟吲哚的精确立体合成。
• 螺环吲哚酮衍生物非对映体及其制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN117924298A

  公开（公告）日：2024-04-26

  本发明公开了一种螺环吲哚酮衍生物非对映体及其制备方法与应用，所述螺环吲哚酮衍生物非对映体由色胺异腈类化合物与不饱和吲哚酮类化合物在有机溶剂存在下一步反应得到。该制备方法简单，无需使用昂贵金属催化剂，且仅需通过对有机溶剂、反应温度等反应条件进行调控，就可实现螺环吲哚酮衍生物的非对映发散合成，为螺环吲哚酮衍生物非对映体的高效构筑提供了绿色的合成方法。此外，这类螺环吲哚酮衍生物非对映体在体外细胞实验中，对多种癌细胞表现出抑制活性，在制备抗癌药物方面具有良好的应用前景。
• Construction of Naphtho-Fused Oxindoles<i>via</i>the Aryne Diels–Alder Reaction with Methyleneindolinones
  作者：Jian Li、Ning Wang、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1021/ol3018787

  日期：2012.10.5

  Unprecedented aryne Diels-Alder reactions by using methyleneindolinones as dienes have been disclosed, thus providing a quick access to unusual naphtho-fused oxindoles. A wide range of methyleneindolinones proceed readily with arynes to afford the functionalized oxindoles in good yields.