p-nitrobenzyl 2-<4-<<<<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>thio>thiocarbonyl>thio>-3-ethyl-2-oxo-1-azetidinyl>-2-hyxdroxyacetate | 79760-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 2-<4-<<<<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>thio>thiocarbonyl>thio>-3-ethyl-2-oxo-1-azetidinyl>-2-hyxdroxyacetate
• 英文别名: p-nitrobenzyl 2-{4-[({[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]thio}thiocarbonyl)thio]-3-ethyl-2-oxo-1-azetidinyl}-2-hyxdroxyacetate
• CAS: 79760-02-4
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₇S₃Si
• 分子量: 574.816
• InChiKey: HNHMSGJDZFIQBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  119.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 2-<4-<<<<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>thio>thiocarbonyl>thio>-3-ethyl-2-oxo-1-azetidinyl>-2-hyxdroxyacetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到p-nitrobenzyl 2-<4-<<<<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>thio>thiocarbonyl>thio>-3-ethyl-2-oxo-1-azetidinyl>-2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids. III. Synthesis of 6-ethylpenems.

  摘要：

  一个N-保护的4-苯硫基-2-氮杂环丁酮衍生物(3b)经过乙基化得到3c，后者通过标准程序转化为膦叶立德5d。5d的内酰胺Wittig反应产生了6-乙基青霉烯酯8a和9a，通过侧链操作转变为氨基酸8d和9d，接着转化为乙酰胺衍生物8e和9e，它们是抗生素PS-5的1-硫类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1854
• 作为产物：
  描述：

  3,4-trans-3-ethyl-4-phenylsulphonyl-2-azetidinone 在 sodium isopropylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 p-nitrobenzyl 2-<4-<<<<2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl>thio>thiocarbonyl>thio>-3-ethyl-2-oxo-1-azetidinyl>-2-hyxdroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids. III. Synthesis of 6-ethylpenems.

  摘要：

  一个N-保护的4-苯硫基-2-氮杂环丁酮衍生物(3b)经过乙基化得到3c，后者通过标准程序转化为膦叶立德5d。5d的内酰胺Wittig反应产生了6-乙基青霉烯酯8a和9a，通过侧链操作转变为氨基酸8d和9d，接着转化为乙酰胺衍生物8e和9e，它们是抗生素PS-5的1-硫类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1854