4-chlorocinnamyl benzoate | 1393650-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorocinnamyl benzoate
• 英文别名: [(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enyl] benzoate
• CAS: 1393650-02-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: AKWXQAIBSYCTRA-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorocinnamyl benzoate 在 [(SIPr)AgCl] 、 亚碘酰苯 、 C₄₂H₃₀Cl₂FeN₃O₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 trans-(3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)methyl benzoate 、 trans-(3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有类卟啉特性的非血红素铁 (III) 络合物可催化不对称环氧化

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一种含有咔唑基三齿配体的铁 (III) 配合物，该配合物可在室温下催化 (E)-烯烃的高度对映选择性不对称环氧化。非血红素铁（III）配合物具有五配位三角双锥结构，其二电子氧化态具有与铁卟啉相似的电子结构。

  DOI：

  10.1021/ja304219s
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-chlorocinnamyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有类卟啉特性的非血红素铁 (III) 络合物可催化不对称环氧化

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一种含有咔唑基三齿配体的铁 (III) 配合物，该配合物可在室温下催化 (E)-烯烃的高度对映选择性不对称环氧化。非血红素铁（III）配合物具有五配位三角双锥结构，其二电子氧化态具有与铁卟啉相似的电子结构。

  DOI：

  10.1021/ja304219s

文献信息

• Synthesis of 1,3-Diarylpropenes through Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck and Allyl Cross-Coupling Reactions Using Hydrazones as Ligands
  作者：Takashi Mino、Tomoko Koizumi、Saori Suzuki、Kiminori Hirai、Kenji Kajiwara、Masami Sakamoto、Tsutomu Fujita

  DOI：10.1002/ejoc.201101533

  日期：2012.2

  The palladium-catalyzed synthesis of unsymmetrical 1,3-diarylpropenes from allyl esters through a Mizoroki–Heck-type reaction with aryl iodides followed by allyl cross-coupling with a variety of arylboronic acids was developed; the products are obtained in moderate to good yields by using a hydrazone–Pd(OAc)2 system.

  通过与芳基碘化物的 Mizoroki-Heck 型反应，然后与各种芳基硼酸进行烯丙基交叉偶联，钯催化合成由烯丙酯合成不对称的 1,3-二芳基丙烯；通过使用腙-Pd(OAc)2 系统以中等至良好的收率获得产品。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution of Aliphatic Esters with Silyl Ketene Acetals as the Ester Enolates
  作者：Xingyu Jiang、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201704354

  日期：2017.7.17

  Enantioselective allylic substitution with enolates derived from aliphatic esters under mild conditions remains challenging. Herein we report iridium‐catalyzed enantioselective allylation reactions of silyl ketene acetals, the silicon enolates of esters, to form products containing a quaternary carbon atom at the nucleophile moiety and a tertiary carbon atom at the electrophile moiety. Under relatively

  在温和条件下用衍生自脂族酯的烯醇化物进行对映选择性烯丙基取代仍然具有挑战性。本文中，我们报道了甲硅烷基乙烯酮缩醛的铱催化对映选择性烯丙基化反应，即酯的烯醇硅酸酯，形成了亲核部分含有季碳原子，亲电子部分含有叔碳原子的产物。在相对中性的条件下，获得了烯丙基化的脂族酯，具有优异的区域选择性和对映选择性。这些产物很容易转化为伯醇，羧酸，酰胺，异氰酸酯和氨基甲酸酯，以及四氢呋喃和γ-丁内酯衍生物，而不会削弱对映体的纯度。