1,2-isopropylidene-3,5-di-O-p-methoxybenzyl-D-xylofuranose | 222846-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-isopropylidene-3,5-di-O-p-methoxybenzyl-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 222846-05-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₇
• 分子量: 430.498
• InChiKey: FIVIGXVNMPFJSZ-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-isopropylidene-3,5-di-O-p-methoxybenzyl-D-xylofuranose 在 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,5S,6S,6aR)-6-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Regioselective deprotection of p-methoxybenzyl ethers of furanose derivatives

  摘要：

  Reaction of per-p-methoxybenzylated hexofuranoses and pentofuranoses with either a catalytic amount of tin chloride dihydrate (SnCl2. 2H(2)O) or 0.5-10% solution of trifluoroacetic acid in dichloromethane afforded regioselectively the corresponding monosaccharide derivatives having a single free hydroxyl group at C(5) in good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00396-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,2-isopropylidene-3,5-di-O-p-methoxybenzyl-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective deprotection of p-methoxybenzyl ethers of furanose derivatives

  摘要：

  Reaction of per-p-methoxybenzylated hexofuranoses and pentofuranoses with either a catalytic amount of tin chloride dihydrate (SnCl2. 2H(2)O) or 0.5-10% solution of trifluoroacetic acid in dichloromethane afforded regioselectively the corresponding monosaccharide derivatives having a single free hydroxyl group at C(5) in good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00396-2