4-isobutyl-2-methylbenzaldehyde | 73206-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-isobutyl-2-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-4-(2-methylpropyl)benzaldehyde
• CAS: 73206-60-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: NKFGACMHJGFNFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262℃ at 101.2kPa

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isobutyl-2-methylbenzaldehyde 在 盐酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， -10.0~90.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 3-(4-isobutyl-2-methylphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ

  摘要：

  化合物公式（I）的区域选择性官能化，其中在位置（a）官能化的化合物与在位置（b）官能化的化合物之比至少为70:30，更具体地至少为80:20，更具体地至少为85:15，更具体地至少为90:10，其特征在于取代基R为异丁基基团。

  公开号：

  WO2016075257A1
• 作为产物：
  描述：

  1-isobutyl-3-methylbenzene 在 溴 、 碘 、 铁粉 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-isobutyl-2-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ

  摘要：

  化合物公式（I）的区域选择性官能化，其中在位置（a）官能化的化合物与在位置（b）官能化的化合物之比至少为70:30，更具体地至少为80:20，更具体地至少为85:15，更具体地至少为90:10，其特征在于取代基R为异丁基基团。

  公开号：

  WO2016075257A1

文献信息

• [EN] PHENYL BASED COMPOUNDS SUBSTITUTED WITH ALDEHYDE MOIETIES AND THEIR USE IN PERFUMERY<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PHÉNYLE SUBSTITUÉS PAR DES FRACTIONS ALDÉHYDE ET LEUR UTILISATION EN PARFUMERIE
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2016074865A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by the formula 1, wherein R1 is H, or when R2 and R3 is H, then R1 is CHR5CHR6CHO, CR5=CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; R2 is H, or when R1 and R3 is H, then R2 is CHR5CHR6CHO, CR5=CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; R3 is H, or when R1 and R2 is H, then R3 is CHR5CHR6CHO, CR5=CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; and R4 is methyl or a branched or linear, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted (optionally with cyclopropyl groups), C2-C7 alkyl or alkenyl residue, preferentially isobutyl, isoamyl. Said compounds are useful as perfume ingredients in personal care and household care products.

  化合物的结构式为1，其中R1为H，或者当R2和R3为H时，R1为CHR5CHR6CHO，CR5=CR6CHO或C(CH3)CHO，其中R5，R6各自独立地可能代表H或甲基；R2为H，或者当R1和R3为H时，R2为CHR5CHR6CHO，CR5=CR6CHO或C(CH3)CHO，其中R5，R6各自独立地可能代表H或甲基；R3为H，或者当R1和R2为H时，R3为CHR5CHR6CHO，CR5=CR6CHO或C(CH3)CHO，其中R5，R6各自独立地可能代表H或甲基；R4为甲基或支链或直链、饱和或不饱和、未取代或取代（可选地带环丙基基团）、C2-C7烷基或烯基残基，优选异丁基，异戊基。所述化合物可用作个人护理和家用护理产品中的香料成分。
• Process Research and Scale-Up Synthesis of 3-(4-Isobutyl-2-methylphenyl)propanal, a Safe and Uniquely Performing Perfumery Ingredient
  作者：Martin A. Lovchik、Chi-Lam Tse、Simon Ellwood

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00421

  日期：2020.12.18

  were explored for introduction of the propanal moiety including carbonylation, Heck reaction, and Friedel–Crafts reaction. Ultimately, 3.3 kg of Nympheal was prepared by electrophilic bromination of 1-isobutyl-3-methylbenzene, followed by reaction with magnesium and dimethylformamide to give the corresponding benzaldehyde, which was then reacted with ethyl vinyl ether by the procedure from Muller-Cunradi–Pierroh

  自现代香水制造开始以来，人们就一直在寻找味ue（山谷中的香气）香精，如今在几乎每种香精成分中都以不同的剂量发现了香精，这是许多香水温暖，柔和和令人愉悦的一个方面。在过去的几十年中，Lilial和Bourgeonal已经发展成为一种流行且便宜的成分，可以满足此类花香的高需求。但是，仍在寻找性能更强的成分，尤其是在该气味家族中。通过这种努力，3-（4-异丁基-2-甲基苯基）丙醛（Nympheal）被认为是现代，更有效和良性的传统成分替代品。尤其是从某种意义上说，它的表现优于Lilial，具有a树花的花香，这种花香的醛香气味被认为更自然。本文详细介绍了设计有效合成香精成分Nympheal的多千克产品所面临的挑战。为了确保成分的生物安全性，在策略上放置在2位上的甲基基团还向分子内引入了一定程度的不对称性，从而导致了区域化学挑战，难以确定潜在的合成途径。使用1-异丁基-3-甲基苯作为原料，通过3-和
• METHOD FOR PRODUCING 2,4-DIALKYLBENZALDEHYDE
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：EP4046986A1

  公开（公告）日：2022-08-24

  An object of the present invention is to provide a method for producing 2,4-dialkylbenzaldehyde with excellent conversion rate and yield, and excellent regioselectivity for formylation, by allowing carbon monoxide to react on a starting material containing a specific m-dialkylbenzene in the presence of hydrogen fluoride and boron trifluoride. The method for producing 2,4-dialkylbenzaldehyde according to the present invention comprises a step of allowing carbon monoxide to react on a starting material containing m-dialkylbenzene represented by formula (1) in the presence of hydrogen fluoride and boron trifluoride for formylation at least at a position (a), wherein the starting material is a dialkylbenzene containing more than 90 mol% of m-dialkylbenzene represented by formula (1), and the number of moles of boron trifluoride relative to 1 mole of m-dialkylbenzene represented by formula (1) is 0.7 mol or more and 3.0 mol or less: wherein R1 represents an alkyl group having 1 or more and 3 or less carbon atoms, and R2 represents a chain or cyclic alkyl group having 2 or more and 7 or less carbon atoms, with a secondary or tertiary carbon at the benzylic position, provided that the number of carbons of R2 is larger than the number of carbons of R1.

  本发明的目的是提供一种生产 2,4-二烷基苯甲醛的方法，该方法在氟化氢和三氟化硼存在下，使一氧化碳与含有特定间二烷基苯的起始原料发生反应，从而具有优异的转化率和产率，以及优异的甲酰化区域选择性。根据本发明，生产 2,4-二烷基苯甲醛的方法包括以下步骤：在氟化氢和三氟化硼存在下，使一氧化碳与含有式 (1) 所代表的间二烷基苯的起始原料发生反应，至少在 (a) 位发生甲酰化反应、其中，起始原料为含有 90 摩尔以上由式（1）表示的间二烷基苯的二烷基苯，相对于 1 摩尔由式（1）表示的间二烷基苯，三氟化硼的摩尔数为 0.7 摩尔或更多，3.0 摩尔或更少： 其中 R1 代表具有 1 个或 1 个以上和 3 个或 3 个以下碳原子的烷基，R2 代表具有 2 个或 2 个以上和 7 个或 2 个以下碳原子的链状或环状烷基，在苄基位置上具有仲碳或叔碳，条件是 R2 的碳数大于 R1 的碳数。
• Phenyl based compounds substituted with aldehyde moieties and their use in perfumery
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US10443018B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  A compound represented by the formula 1 wherein R1 is H, or when R2 and R3 is H, then R1 is CHR5CHR6CHO, CR5═CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; R2 is H, or when R1 and R3 is H, then R2 is CHR5CHR6CHO, CR5═CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; R3 is H, or when R1 and R2 is H, then R3 is CHR5CHR6CHO, CR5═CR6CHO or C(CH3)CHO, wherein R5, R6 each independently may represent H or methyl; and R4 is methyl or a branched or linear, saturated or unsaturated, unsubstituted or substituted (optionally with cyclopropyl groups), C2-C7 alkyl or alkenyl residue, preferentially isobutyl, isoamyl. Said compounds are useful as perfume ingredients in personal care and household care products.

  式 1 所代表的化合物 其中 R1 是 H，或者当 R2 和 R3 是 H 时，R1 是 CHR5CHR6CHO、CR5═CR6CHO 或 C(CH3)CHO，其中 R5、R6 可各自独立地代表 H 或甲基； R2 是 H，或者当 R1 和 R3 是 H 时，R2 是 CHR5CHR6CHO、CR5═CR6CHO 或 C(CH3)CHO，其中 R5、R6 可各自独立地代表 H 或甲基； R3 是 H，或者当 R1 和 R2 是 H 时，R3 是 CHR5CHR6CHO、CR5═CR6CHO 或 C(CH3)CHO，其中 R5、R6 可各自独立地代表 H 或甲基；以及 R4 是甲基或支链或线性、饱和或不饱和、未取代或取代（可选择使用环丙基）的 C2-C7 烷基或烯基残基，最好是异丁基、异戊基。 上述化合物可用作个人护理和家庭护理产品中的香水成分。
• Process of forming 2-(4-isobutyl-2-methylphenyl) propanal
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US10760033B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  The regio-selective functionalization of a dialkyl benzene compound wherein the ratio of the compound functionalized at position (a) to the compound functionalized at the position (b) is at least 70:30, more particularly at least 80:20, still more particularly at least 85:15, and still more particularly at least 90:10, characterised in that the substituent R is an isobutyl group.

  二烷基苯化合物的区域选择性官能化 其中在(a)位上官能化的化合物与在(b)位上官能化的化合物的比例至少为 70:30，更特别的是至少为 80:20，更特别的是至少为 85:15，更特别的是至少为 90:10，其特征在于取代基 R 是异丁基。