N-Formyl-L-valine benzyl ester | 71738-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Formyl-L-valine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-formamido-3-methylbutanoate
• CAS: 71738-67-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: RFWBHKBEJQBGQF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Formyl-L-valine benzyl ester 在 伯吉斯试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 benzyl (2S)-2-isocyano-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯衍生自氨基酸酯：硒化脲肽模拟物，不对称硒脲和硒代乙内酰脲的简便合成方法和应用。

  摘要：

  α-异氰酸酯与元素硒粉反应制得了一类重要的有机硒化合物-α-异硒氰酸酯4。该反应简单，快速，色谱纯化后，所有异异氰酸酯均已分离为稳定的异氰酸酯。这些迄今未报道的分子类别将是用于制备各种含硒的拟肽的有用的构建单元。在这项研究中，证明了标题分子在制备硒脲脲肽模拟物6，不对称硒脲8和硒乙内酰脲10中的效用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。

  DOI：

  10.1002/psc.1276
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸苄酯盐酸盐 在 3 A molecular sieve 、 Moehr's salt 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 N-Formyl-L-valine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Mild Method for Formylating Amino Esters Without Using any Formylating Agent

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2025

文献信息

• A Simple and Convenient Synthesis of N-Formyl Amino Acid Esters Under Mild Conditions
  作者：W. Duczek、J. Deutsch、S. Vieth、H.-J. Niclas

  DOI：10.1055/s-1996-4153

  日期：1996.1

  A variety of amino acid ester hydrochlorides react with cyanomethyl formate at room temperature to give the N-formyl amino acid esters in good yields and without racemization.

  多种氨基酸酯盐酸盐在室温下与氰基甲基甲酸酯反应，生成N-甲酰氨基酸酯，产率良好且没有消旋化现象。
• On the preparation of enantiomerically pure isonitriles from amino acid esters and peptides
  作者：Jianglong Zhu、Xiangyang Wu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.069

  日期：2009.2

  An improved method for the synthesis of enantiomerically pure isonitriles from amino acid esters and dipeptides is described.

  描述了一种从氨基酸酯和二肽合成对映异构纯异腈的改进方法。
• A General Method for Formylating Sensitive Amino Acid Esters
  作者：Francis M. F. Chen、N. Leo Benoiton

  DOI：10.1055/s-1979-28805

  日期：——
• PHOSPHORAMIDE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING THE SAME, LIGAND, COMPLEX, CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALCOHOL
  申请人：ISHIHARA Kazuaki

  公开号：US20120214988A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  Disclosed is a method for highly efficiently obtaining an optically active alcohol from a carbonyl compound highly enantioselectively. Also disclosed is a ligand used in such a method. Specifically, an optically active alcohol is obtained by reacting a carbonyl compound and an organozinc compound by using a ligand (L) shown below.
• US8624024B2
  申请人：——

  公开号：US8624024B2

  公开（公告）日：2014-01-07