4-氯-2-甲基-6-苯基嘧啶-5-甲腈 | 142076-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-2-甲基-6-苯基嘧啶-5-甲腈
• 英文名称: 4-Chlor-2-methyl-6-phenylpyrimidin-5-carbonitril
• 英文别名: 4-Chloro-2-methyl-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 142076-88-8
• 化学式: C₁₂H₈ClN₃
• 分子量: 229.669
• InChiKey: RYHMZVJEQWNKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-6-苯基嘧啶-5-甲腈 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 4-N-Cyanimino-2-methyl-6-phenyl-3H-pyrimidin-5-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙腈和亚烷基氰胺的二聚缩合。- 苯胺、氨基吡啶和氨基嘧啶衍生物的一般合成原理

  摘要：

  (α-甲硫基亚烷基)丙二腈(例如8)的碱催化二聚缩合得到2-氨基苯-1,3-二腈(例如13)、(α-甲硫基亚烷基)氰胺(例如14)2-氨基嘧啶(例如16)， 37)。(α-氨基亚烷基)丙烷-二腈(例如20)与(α-甲硫基亚烷基)氰胺的混合缩合生成嘧啶-5-腈(例如23、28、40)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250506
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-6-phenyl-4-thioxo-3,4-dihydro-3H-pyrimidin-5-carbonitril 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以58%的产率得到4-氯-2-甲基-6-苯基嘧啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙腈和亚烷基氰胺的二聚缩合。- 苯胺、氨基吡啶和氨基嘧啶衍生物的一般合成原理

  摘要：

  (α-甲硫基亚烷基)丙二腈(例如8)的碱催化二聚缩合得到2-氨基苯-1,3-二腈(例如13)、(α-甲硫基亚烷基)氰胺(例如14)2-氨基嘧啶(例如16)， 37)。(α-氨基亚烷基)丙烷-二腈(例如20)与(α-甲硫基亚烷基)氰胺的混合缩合生成嘧啶-5-腈(例如23、28、40)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250506

文献信息

• A convenient route for the synthesis of some new bi- and triheterocondensed uracils
  作者：M. Abdel-Megid

  DOI：10.1007/s10593-010-0507-0

  日期：2010.7

  Some bifunctional heterocyclic systems having vicinal chlorocyano, chloroacetyl, and chloro-ethoxycarbonyl groups in their structures reacted with 6-amino-1,3-dimethyluracil to afford novel triheterocyclic systems having a pyrimidinedione moiety. Enaminones and α-cyanocinnamic acid derivatives in this reaction gave pyrido[2,3-d]pyrimidinediones. The antimicrobial activity of some new synthesized triheterocyclic

  一些在其结构中具有邻位氯氰基，氯乙酰基和氯乙氧基羰基的双官能杂环系统与6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶反应，以提供具有嘧啶二酮部分的新型三杂环系统。在该反应中，烯胺酮和α-氰基氨基甲酸衍生物得到吡啶并[2，3-d]嘧啶二酮。研究了一些新合成的三杂环系统的抗菌活性。
• Dimerisierende Kondensation von Alkylidenpropandinitrilen und Alkylidencyanamiden. - Ein allgemeines Syntheseprinzip für Anilin-, Aminopyridin- und Aminopyrimidin-Derivate
  作者：Klaus Hartke、Michaela Sauerbier、Wolfgang F. Richter

  DOI：10.1002/ardp.19923250506

  日期：——

  Die basenkatalysierte dimerisierende Kondensation von (α‐Methylthioalkyliden)propandinitrilen (z.B. 8) liefert 2‐Aminobenzol‐1,3‐dicarbonitrile (z.B. 13), von (α‐Methylthioalkyliden)cyanamid (z.B. 14) 2‐Aminopyrimidine (z.B. 16, 37). Die gemischte Kondensation von (α‐Aminoalkyliden)propan‐dinitrilen (z.B. 20) mit (α‐Methylthioalkyliden)cyanamiden führt zu Pyrimidin‐5‐carbonitrilen (z. B. 23, 28, 40)

  (α-甲硫基亚烷基)丙二腈(例如8)的碱催化二聚缩合得到2-氨基苯-1,3-二腈(例如13)、(α-甲硫基亚烷基)氰胺(例如14)2-氨基嘧啶(例如16)， 37)。(α-氨基亚烷基)丙烷-二腈(例如20)与(α-甲硫基亚烷基)氰胺的混合缩合生成嘧啶-5-腈(例如23、28、40)。