N-methyl-N-(phenyl-d5)acetamide | 557794-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(phenyl-d5)acetamide
• 英文别名: d5-N-methylacetanilide；Acetamide, N-methyl-N-(phenyl-d5)-；N-methyl-N-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)acetamide
• CAS: 557794-39-5
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 154.153
• InChiKey: LMTGCJANOQOGPI-DKFMXDSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(phenyl-d5)acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-methylbenzen-d₅-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内环化二级α-溴丙酰苯胺合成3-取代2-羟吲哚

  摘要：

  与芳族卤化物相比，涉及将卤代烷，尤其是仲卤化物或叔卤化物氧化加成到过渡金属上的偶联反应往往更具挑战性。本文开发了一种钯催化的 α-溴代丙酰苯胺的分子内环化，以高产率提供了一系列 3-取代的 2-羟基吲哚。该方法具有起始原料容易制备、底物范围广、官能团耐受性好等特点。已经进行了详细的机械研究。

  DOI：

  10.1039/d2ob00480a
• 作为产物：
  描述：

  苯胺-D7 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 N-methyl-N-(phenyl-d5)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化从 α-氯乙酰苯胺合成取代的羟吲哚

  摘要：

  描述了一种合成羟吲哚的新方法。在催化乙酸钯和 2-（二叔丁基膦）联苯的存在下，使用三乙胺作为化学计量碱，α-氯乙酰苯胺以良好至极好的收率转化为羟吲哚，并具有高官能团相容性。环化具有高度区域选择性，无需预官能化芳烃。讨论了可能的反应机理途径。

  DOI：

  10.1021/ja037546g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Alkynylation of C−H Bonds in Benzenes
  作者：Mamoru Tobisu、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol901049r

  日期：2009.8.6

  Palladium-catalyzed ortho-alkynylation of aromatic C−H bonds in anilides is described. Preliminary mechanistic studies reveal that electrophilic palladation is involved. Synthetic elaborations of alkynylated products are also demonstrated.

  描述了钯催化苯甲酸酯中芳族CH键的邻位炔基化反应。初步的机理研究表明，涉及到亲电性pal裂。还展示了炔基化产物的合成精制。
• Synthesis of deuterated 4,4?-diaminodiphenylsulfone (Dapsone) and related analogs
  作者：Peter M. Gannett、Edward M. Johnson、Michael A. Grimes、Alan L. Myers、Robert E. Deavers、Timothy S. Tracy

  DOI：10.1002/jlcr.649

  日期：2003.2

  A general scheme for the synthesis of 4,4′-diaminodiphenylsulfone-d5 (Dapsone) from aniline-d5 is described. The method may have general application and the preparation of the related analogs, 4,4′-dimethylaminodiphenyl sulfone from aniline-d5 and 4,4′-dimethoxydiphenyl sulfone from phenol-d5, is also described. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了从苯胺-d5 合成 4,4′-二氨基二苯砜-d5（Dapsone）的一般方案。该方法可能具有普遍应用性，同时还介绍了相关类似物的制备方法，即由苯胺-d5 制备 4,4′-二甲氨基二苯砜和由苯酚-d5 制备 4,4′-二甲氧基二苯砜。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.