6-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 1262322-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1262322-60-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: UYLRRTHAFDIAGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-5-(6-methyl-1H-indol-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型链霉素的类似物的合成及其抗真菌活性

  摘要：

  链霉菌素是1988年从链霉菌属菌丝体的亲脂性提取物中首次分离出的新抗生素，是一种具有多种生物活性的吲哚天然产物。根据在我们实验室开发的合成嘧啶的方法，我们合成了一系列吲哚修饰的链霉素类似物，并测量了它们对七种植物病原真菌的活性。一些类似物在第一测定中显示良好的活性，和七个化合物10b的，10C，11E，13E，21，22C和22E（如图1所示）被确定为最有希望进行进一步研究的候选人。结构优化仍在进行中，目的是发现具有改进的抗真菌活性的合成类似物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.043
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型链霉素的类似物的合成及其抗真菌活性

  摘要：

  链霉菌素是1988年从链霉菌属菌丝体的亲脂性提取物中首次分离出的新抗生素，是一种具有多种生物活性的吲哚天然产物。根据在我们实验室开发的合成嘧啶的方法，我们合成了一系列吲哚修饰的链霉素类似物，并测量了它们对七种植物病原真菌的活性。一些类似物在第一测定中显示良好的活性，和七个化合物10b的，10C，11E，13E，21，22C和22E（如图1所示）被确定为最有希望进行进一步研究的候选人。结构优化仍在进行中，目的是发现具有改进的抗真菌活性的合成类似物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.043

文献信息

• Synthesis of New 2-(N-Arylsulfonylindol-3-yl)-3-aryl-1,3-thiazolidin-4-ones as HIV-1 Inhibitors In Vitro
  作者：Rui-Ge Yang、Liu-Meng Yang、Ya-Zhen Ke、Ning Huang、Rui Zhang、Yong-Tang Zheng、Hui Xu

  DOI：10.2174/157018012799859936

  日期：2012.4.26

  Twenty-one 2-(N-arylsulfonylindol-3-yl)-3-aryl-1,3-thiazolidin-4-ones (4a-u) were synthesized and evaluated as HIV-1 inhibitors in vitro. Among all compounds, compounds 4n and 4p displayed the potent anti-HIV-1 activities with EC50 values of 3.48 and 8.61 μg/mL, and TI values of 34.08 and 23.22, respectively. It demonstrated that, to a series of 2-(N-arylsulfonyl-6-methylindol-3-yl)-3-aryl-1,3-thiazolidin-4-one derivatives, introduction of R2 as 4-Cl and R3 as H or 3-Cl could afford the more promising and potent compounds.

  合成了21个2-(N-芳基磺酰基吲哚-3-基)-3-芳基-1,3-噻唑烷-4-酮（4a-u），并对其进行了体外抗HIV-1活性评价。在所有化合物中，化合物4n和4p表现出了较强的抗HIV-1活性，其EC50值分别为3.48和8.61 μg/mL，治疗指数（TI）分别为34.08和23.22。研究表明，在一系列的2-(N-芳基磺酰基-6-甲基吲哚-3-基)-3-芳基-1,3-噻唑烷-4-酮衍生物中，引入R2为4-氯，R3为氢或3-氯可获得更具潜力的强效化合物。
• Antifungal agents. Part 5: Synthesis and antifungal activities of aminoguanidine derivatives of N-arylsulfonyl-3-acylindoles
  作者：Hui Xu、Yang-Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.084

  日期：2010.12

  In order to discover more promising antifungal agents, a series of aminoguanidine derivatives of N-arylsulfonyl-3-acylindoles (5a–r) were prepared and evaluated in vitro for their antifungal activities against seven phytopathogenic fungi. Especially compounds 5n and 5o exhibited more potent antifungal activities than or comparable to hymexazol, a commercially available agricultural fungicide at the

  为了发现更多有希望的抗真菌剂，制备了一系列N-芳基磺酰基-3-酰基林多酚（5a - r）的氨基胍衍生物，并在体外评估了其对7种植物病原真菌的抗真菌活性。尤其是化合物5n和5o表现出比Hymexazol更强的抗真菌活性，Hymexazol是浓度为100μg/ mL的市售农业杀菌剂。初步的结构-活性关系研究表明，引入了给电子性取代基R 1和R 2以及适当长度的取代基R 3 通常对于它们的抗真菌活性非常重要。
• Iron(II)-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Aminohydroxylation of Indoles
  作者：Yong-Qiang Zhang、Yong-An Yuan、Guan-Sai Liu、Hao Xu

  DOI：10.1021/ol401666e

  日期：2013.8.2

  An enantioselective intramolecular indole aminohydroxylation reaction is catalyzed by iron(II)–chiral bisoxazoline (BOX) complexes (ee up to 99%, dr > 20:1). This discovery enables expedient asymmetric synthesis of a series of biologically active 3-amino oxindoles and 3-amino indolanes.

  铁（II）-手性双恶唑啉（BOX）配合物（ee高达99％，dr> 20：1）催化对映选择性分子内吲哚氨基羟化反应。这一发现使得一系列生物活性的3-氨基羟吲哚和3-氨基吲哚类化合物的非对称合成成为可能。
• Organocatalytic aldol reaction of indole-3-carbaldehydes with ketones: synthesis of chiral 3-substituted indoles
  作者：Qi-Xiang Guo、Wei Wen、Li-Na Fu、Shun-En Zhang、Lan-Xi Zhang、Yu-Wan Liu、Biao Xu、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.056

  日期：2013.8

  An efficient aldol reaction of indole-3-carbaldehydes with ketones is described. O-TBS-protected l-threonine promoted the aldol addition of ketones to indole-3-carbaldehydes affording 3-indolylmethanols with good to excellent yields and diastereoselectivities, and excellent enantioselectivities.

  描述了吲哚-3-甲醛与酮的有效醛醇缩合反应。O-TBS保护的1-苏氨酸促进了吲哚-3-甲醛中醛酮的羟醛加成，从而提供了3-吲哚基甲醇，具有良好至优异的产率和非对映选择性，以及优异的对映选择性。