N-((S)-1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-benzamide | 257296-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-benzamide
• 英文别名: (-)-N-((S)-1-hydroxy-4-methylpentyl)benzamide；N-benzoyl-(S)-leucinol；L-N-benzoylleucine；N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]benzamide
• CAS: 257296-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: IFOWNENNSNMODK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-benzamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-4-methyl-[(phenylmethyl)amino]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  来源于α-氨基酸和麻黄碱的β-羟基-N-亚硝胺的X射线晶体学和质子核磁共振研究

  摘要：

  合成并分析了衍生自l-亮氨酸，l-缬氨酸，l-苯丙氨酸，d-苯甘氨酸和（1 R，2 S）-麻黄碱的β-羟基-N-亚硝胺。这些化合物都显示（E）-和（Z）-立体异构体的旋转异构体，这是绕N-亚硝基（N–N = O）旋转障碍的结果。N-亚硝基麻黄碱衍生物6的X射线晶体学数据与N-亚硝胺4a - 4d的1 H NMR之间存在相关性。通过此比较，（E）和（Z）转子是明确分配的。最后，1 H NMR还提供了有关亚硝胺旋转异构体相互转化时构象变化的一些见解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00837-1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-L-leucine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到N-((S)-1-hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  在 THF 中使用 NaBH4–甲醇从氨基酸酯制备氨基醇的简单方法

  摘要：

  摘要 氨基醇是一类非常有用且用途广泛的有机化合物，在合成和药物化学中具有重要应用。然而，在文献中描述的用于获得这些化合物的大多数程序中，可以发现相当大的局限性，例如条件苛刻、反应时间长、收率低和纯化问题。本文描述了一种方法，该方法基于在温和条件下还原氨基酸酯，在甲醇存在下使用 NaBH4 来提供氨基醇和 N 保护的氨基醇。反应在短时间内（15-20 分钟）发生并提供 50-95% 的产率。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.481747

文献信息

• Oxidative Amidation of Aldehydes and Alcohols with Primary Amines Catalyzed by KI-TBHP
  作者：K. Rajender Reddy、C. Uma Maheswari、M. Venkateshwar、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1002/ejoc.200800454

  日期：2008.7

  Oxidative amidation of aldehydes and alcohols with amines to afford the corresponding amides in excellent yields and ee values over 98 % is achieved by using a catalytic amount of KI in combination with TBHP as the external oxidant. This method avoids the use of expensive and/or air-sensitive reagents. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  通过使用催化量的 KI 和 TBHP 作为外部氧化剂，醛和醇与胺的氧化酰胺化以优异的产率和超过 98% 的 ee 值获得相应的酰胺。这种方法避免使用昂贵的和/或空气敏感的试剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Highly efficient dehydrogenative cross-coupling of aldehydes with amines and alcohols
  作者：Ramesh Deshidi、Masood Ahmad Rizvi、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1039/c5ra17425b

  日期：——

  A common protocol for the synthesis of amides, esters and α-ketoesters via cross dehydrogenative coupling of aldehydes and amines/alcohols has been developed.

  通过醛和胺/醇的交叉脱氢偶联合成酰胺、酯和α-酮酯的常见协议已经开发出来。
• Stereoselective Intramolecular Cyclization of Isopentenyl Benzamide via π-Allylpalladium Complex Catalyzed by Pd(0)
  作者：Won-Hun Ham、Yu Mu、Yiu-Suk Lee、Yong-Shou Tian、Gyu-Jin Lee、Jae-Eun Joo

  DOI：10.3987/com-09-11850

  日期：——

  An efficient procedure was developed to synthesize oxazoline as key intermediate in the total synthesis of (+)-lactacystin using palladium(0)-catalyzed intramolecular cyclization of isopentenyl benzamide via a π-allylpalladium complex. A convenient and efficient method was developed for the synthesis of the optically pure α-amino-β-hydroxy acid.

  开发了一种有效的程序来合成恶唑啉作为 (+)-lactacystin 全合成的关键中间体，使用钯 (0) 催化的异戊烯基苯甲酰胺通过 π-烯丙基钯络合物进行分子内环化。开发了一种简便高效的光学纯α-氨基-β-羟基酸的合成方法。
• A Facile Synthesis of 2-Oxazolines via Dehydrative Cyclization Promoted by Triflic Acid
  作者：Tao Yang、Chengjie Huang、Jingyang Jia、Fan Wu、Feng Ni

  DOI：10.3390/molecules27249042

  日期：——

  oxazoline production. Herein, we report a triflic acid (TfOH)-promoted dehydrative cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides for synthesizing 2-oxazolines. This reaction tolerates various functional groups and generates water as the only byproduct. This method affords oxazoline with inversion of α-hydroxyl stereochemistry, suggesting that alcohol is activated as a leaving group under these conditions

  2-恶唑啉是许多天然产物、药物和功能共聚物中的常见部分。目前合成2-恶唑啉的方法主要依靠化学计量脱水剂或特定催化剂促进的催化脱水。这些条件要么产生化学计量的废物，要么需要强制共沸回流条件。因此，促进脱水环化同时不产生副产物的实用且稳健的方法将对恶唑啉生产具有吸引力。在此，我们报告了三氟甲磺酸 (TfOH) 促进的 N-(2-羟乙基) 酰胺脱水环化合成 2-恶唑啉。该反应容忍各种官能团并产生水作为唯一的副产物。该方法提供了 α-羟基立体化学反转的恶唑啉，表明在这些条件下酒精作为离去基团被激活。此外，还提供了直接从羧酸和氨基醇合成 2-恶唑啉的一锅法合成方案。
• Stereoselective Intramolecular Cyclization of Allyl and Homoallyl Benzamide via π-Allylpalladium Complex Catalyzed by Pd(0)
  作者：Kee-Young Lee、Yong-Hyun Kim、Min-Sung Park、Chang-Young Oh、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/jo991065r

  日期：1999.12.1

  The transformation of acyclic allylic benzamides 4 and homoallylic benzamides 12 to vinyl oxazolines 3 is achieved in the presence of base by the catalysis of Pd(0) in high yield and with high diastereoselectivity. Especially, in the case of homoallylic benzamides 12, trans-oxazolines 3 are formed exclusively or predominantly over cis-oxazolines 8, irrespective of the composition of their stereoisomers. The reaction is believed to proceed via the same pi-allylpalladium complex that arises from either primary or secondary allylic acetates. We applied this method to the syntheses of beta-amino-alpha-hydroxy acids 1 and gamma-amino-beta-hydroxy acids 2, conveniently protected as oxazoline.