[(3aR,5S,7S,7aS)-7-Hydroxy-7-(2-methoxy-phenyl)-octahydro-isoindol-5-yl]-acetonitrile | 179603-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(3aR,5S,7S,7aS)-7-Hydroxy-7-(2-methoxy-phenyl)-octahydro-isoindol-5-yl]-acetonitrile
• 英文别名: (3aS,4S,6S,7aR)-6-cyanomethyl-4-(2-methoxyphenyl)perhydroisoindol-4-ol；2-[(3aR,5S,7S,7aS)-7-hydroxy-7-(2-methoxyphenyl)-1,2,3,3a,4,5,6,7a-octahydroisoindol-5-yl]acetonitrile
• CAS: 179603-16-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: HWACAIZXNVCBFD-IARIHHJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2-甲氧基苯基)丙酸 、 [(3aR,5S,7S,7aS)-7-Hydroxy-7-(2-methoxy-phenyl)-octahydro-isoindol-5-yl]-acetonitrile 在 氯化亚砜 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (3AS,4S,6S,7AR)-6-cyanomethyl-4-(2-methoxyphenyl)-2-[(S)-2-(2-methoxyphenyl)propionyl]perhydroisoindol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  RPR 111905的实用对映体特异性合成：一种新型非肽类物质P拮抗剂

  摘要：

  对映体纯的RPR 111905的合成可通过十二个步骤完成，总收率为6.9％。合成策略基于Diels-Alder反应生成双环骨架，并通过拆分引入不对称性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02017-5
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,7aR)-6-cyanomethyl-4-(2-methoxyphenyl)-2-tert-butyloxycarbonylperhydroisoindol-4-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到[(3aR,5S,7S,7aS)-7-Hydroxy-7-(2-methoxy-phenyl)-octahydro-isoindol-5-yl]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  RPR 111905的实用对映体特异性合成：一种新型非肽类物质P拮抗剂

  摘要：

  对映体纯的RPR 111905的合成可通过十二个步骤完成，总收率为6.9％。合成策略基于Diels-Alder反应生成双环骨架，并通过拆分引入不对称性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02017-5

文献信息

• Perhydroisoindole derivatives as substance P antagonists
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05739351A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  New perhydroinsoindole having the general formula (I) wherein R.sub.1 is optionally substituted phenyl or is cyclohexadienyl, naphtyl, indenyl or mono or polycyclic heterocyclyl, saturated or unsaturated 5 to 9C and optionally substituted, R.sub.2 is H or halogen, OH, alkyl, amino, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, alkyloxy, alkylthio, acyloxy, carboxy, alkyloxycarbonyl, dialkylaminoalcyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, amino or acylamino, R.sub.3 is phenyl optionally substituted in position -2 by a radical alkyl or alkyloxy 1 or 2C or by OH or F, or disubstituted by CF.sub.3, and R.sub.4 is an alkyl radical containing 1 or 2C substituted by halogen or CN, N.sub.3 or --NHCN, and the radicals R which are similar or different represent H, alkyl or phenyl, in their isomer forms having the structure (Ia) or mixtures thereof, optionally their salts when they exist and preparation thereof. The new derivatives of the invention are particularly useful as antagonists of substance P.

  新的过氢化吲哚类化合物具有一般式（I），其中R.sub.1是任选取代的苯基或是环己二烯基、萘基、吲哚基或是单环或多环杂环基，饱和或不饱和的5至9个碳原子并且可以被取代，R.sub.2是氢或是卤素、羟基、烷基、氨基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷氧基、烷硫基、酰氧基、羧基、烷氧羰基、二烷基氨基酰氧羰基、苄氧羰基、氨基或是酰胺基，R.sub.3是苯基，可以在-2位置上被取代为烷基或是1或2个碳原子的烷氧基、羟基或氟原子，或是被CF.sub.3二取代，R.sub.4是含有1或2个碳原子的烷基，被卤素或CN、N.sub.3或--NHCN取代，而类似或不同的基团R表示氢、烷基或苯基，具有结构式（Ia）的异构体或其混合物，如果存在则可以是它们的盐，并且制备它们。本发明的新衍生物特别适用于作为物质P的拮抗剂。
• US5739351A
  申请人：——

  公开号：US5739351A

  公开（公告）日：1998-04-14