oleoyl fluoride | 1081517-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: oleoyl fluoride
• 英文别名: Octadec-9-enoyl fluoride
• CAS: 1081517-35-2
• 化学式: C₁₈H₃₃FO
• 分子量: 284.458
• InChiKey: BPSXYCMHRWEMER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleoyl fluoride 在 samarium diiodide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到oleyl-1,1-d2 alcohol
  参考文献：
  名称：

  一种酰氟类化合物还原氘化合成α,α-二氘代醇、氘代药物的方法

  摘要：

  本发明涉及α,α‑二氘代醇类化合物及用于制备α,α‑二氘代醇类化合物的一种酰氟类化合物的还原氘化方法，其特征在于，通式(1)所示的酰氟类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂在有机溶剂I中反应生成通式(2)所示的α,α‑二氘代醇类化合物。本发明解决现有技术中α,α‑二氘代醇类化合物制备中存在的使用易燃还原剂、选择性差、原子经济性差等问题本发明建立了一种基于单电子转移还原氘化反应的酰氟类化合物的还原氘化方法。该方法可用于制备α,α‑二氘代醇类化合物，具有产物氘代率高、区位选择性好、化学选择性好、试剂价格低廉、操作简单、条件温和、底物适用范围广的优点。

  公开号：

  CN113292393A
• 作为产物：
  描述：

  oleoyl chloride 在 2-[(CH₃)2NCH₂](C₆H₄)(n-Bu)2SnF 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到oleoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  C，N螯合的二正丁基锡（IV）氟化物在酰基氟，氟甲酸酯和氟光气的合成中的用途

  摘要：

  {2-[（CH 3）2 NCH 2 ] C 6 H 4 }（n- Bu）2 SnF（1）与各种氯甲酸酯，酰氯，甲磺酰氯，4,4'-二甲氧基三苯甲基氯和光气前体或衍生物反应形成氟化类似物。所有反应均在温和条件下快速进行。在甲苯中使用催化量的1和KF导致选择的氟甲酸酯的产率较高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.060

文献信息

• Amphiphilic peptide-based MMP3 inhibitors for intra-articular treatment of knee OA
  作者：Cristian Guarise、Davide Ceradini、Martina Tessari、Mauro Pavan、Stefano Moro、Veronica Salmaso、Carlo Barbera、Riccardo Beninatto、Devis Galesso

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116132

  日期：2021.5

  interactive cycles of design, synthesis and screening, accompanied by computational evaluation and optimization. Two MMP3Is, e(I) and l(II), were selected because of their effective inhibitory activity (3.2 and 10.2 µM, respectively) and water solubility. Both MMPIs showed a broad range of inhibitory effects against almost all the MMPs tested. In an in vitro model of inflammatory OA, e(I) was the most effective

  自 2007 年以来，金属蛋白酶 (MMP) 被认为是治疗骨关节炎 (OA) 的潜在目标，其主要致病事件是关节软骨的广泛退化。MMP3 是一种对这些退行性变化至关重要的酶。然而，在 MMPs 抑制剂 (MMPIs) 的临床试验期间，选择性、低生物利用度和不良代谢特征的问题导致有限的有益效果，因此没有理由进一步开展临床研究。在之前的一项工作中，一种新的透明质酸 (HA) 烷基衍生物 HYADD4®，之前被批准用于膝关节 OA 的关节内治疗，在体外和体内进行了研究作为 MMP3I。分子模拟研究证实了这种 HA 衍生物的烷基侧链与 MMP3 的额外 S1' 口袋之间的相互作用。然而，HYADD4® 的高分子量和极性 HA 骨架意味着高去溶剂化能量成本，这可能会降低其抑制效力。在这项研究中，通过设计、合成和筛选的交互循环，以及计算评估和优化，开发了一类基于小肽主链 (CGV) 化学衍生的新型 MMP3Is。选择了两种
• RING OPENING CROSS-METATHESIS REACTION OF CYCLIC OLEFINS WITH SEED OILS AND THE LIKE
  申请人：Elevance Renewable Sciences, Inc.

  公开号：EP2046719A2

  公开（公告）日：2009-04-15
• TELECHELIC OLEFIN METATHESIS POLYMERS FROM RENEWABLE FEEDSTOCKS
  申请人：Materia, Inc.

  公开号：EP2321363A1

  公开（公告）日：2011-05-18
• Ring opening cross-metathesis reaction of cyclic olefins with seed oils and the like
  申请人：Lee Woo Choon

  公开号：US20080064891A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  This invention relates generally to olefin metathesis, and more particularly relates to the ring-opening, ring insertion cross-metathesis of cyclic olefins with internal olefins such as seed oils and the like. In one embodiment, a method is provided for carrying out a catalytic ring-opening cross-metathesis reaction, comprising contacting at least one olefinic substrate with at least one cyclic olefin as a cross metathesis partner, in the presence of a ruthenium alkylidene olefin metathesis catalyst under conditions effective to allow ring insertion cross metathesis whereby the cyclic olefin is simultaneously opened and inserted into the olefinic substrate. The invention has utility in the fields of catalysis, organic synthesis, and industrial chemistry.
• US4544504A
  申请人：——

  公开号：US4544504A

  公开（公告）日：1985-10-01