N-<1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>acetamide | 76306-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-<1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>acetamide
• 英文别名: N-(3,4,3',4'-tetramethoxy-bibenzyl-α-yl)-acetamide；N-(3,4,3',4'-Tetramethoxy-bibenzyl-α-yl)-acetamid；α-Acetamino-3.4.3'.4'-tetramethoxy-bibenzyl；N-<1,2-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-aethyl>-acetamid；1,2-Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-acetylaminoethan；N-[1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 76306-62-2
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₅
• 分子量: 359.422
• InChiKey: ZNPHLYJSRLLHRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C
• 沸点：
  536.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>acetamide 在 氢氧化钾 、 二乙二醇 作用下， 生成 1,2-二(3,4-二甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Hypotensive Methoxyisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01644a042
• 作为产物：
  描述：

  3,4,3',4'-tetramethoxy-deoxybenzoin oxime 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-<1,2-bis(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  PAPAVERINE: AN ATTEMPTED RÜGHEIMER SYNTHESIS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01364a044

文献信息

• Structure and stereochemistry of cyclodimers obtained by acid treatment of trans-stilbenes and of N-1,2-diarylethylamides
  作者：José M. Aguirre、Elba N. Alesso、Graciela Y. Moltrasio Iglesias

  DOI：10.1039/a900282k

  日期：——

  The reaction of trans-stilbenes and N-1,2-diarylethylamides with ethyl polyphosphate affords indanes and tetralins with three stereogenic centres. The structural and configurational assignment of the cyclodimers is based mainly on the NMR and MS data. A possible transition state for the reaction is discussed.

  反式二苯乙烯和 N-1,2-二乙基酰胺与多磷酸乙酯反应生成具有三个立体中心的茚和四氢萘。环二聚体的结构和构型分配主要基于核磁共振和质谱数据。讨论了该反应可能的过渡态。
• A modified Bischler-Napieralski procedure for the synthesis of 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：Robert D. Larsen、Robert A. Reamer、Edward G. Corley、Paul Davis、Edward J. J. Grabowski、Paul J. Reider、Ichiro Shinkai

  DOI：10.1021/jo00021a014

  日期：1991.10

  A modification of the Bischler-Napieralski reaction for the cyclization of (1,2-diphenylethyl)amides to the 3-aryl-3,4-dihydroisoquinolines is presented. Elimination of the amide group as the nitrile via the retro-Ritter reaction is avoided by its conversion to an N-acyliminium intermediate with oxalyl chloride-FeCl3. Removal of the oxalyl group in refluxing MeOH-sulfuric acid provides the 3,4-dihydroisoquinolines in moderate to high yields. The method is also highly effective with (2-phenylethyl)amides.
• Dominguez, E.; Lete, E.; Iriondo, C., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1984, vol. 93, # 12, p. 1099 - 1104
  作者：Dominguez, E.、Lete, E.、Iriondo, C.、Villa, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Narasimhan, N. S.; Wadia, M. S.; Shete, N. R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 7, p. 556 - 560
  作者：Narasimhan, N. S.、Wadia, M. S.、Shete, N. R.

  DOI：——

  日期：——
• Dominguez, Esther; Lete, Esther, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 7, p. 1247 - 1254
  作者：Dominguez, Esther、Lete, Esther

  DOI：——

  日期：——