(S)-4‐benzyl-N‐[(S)-5‐methoxy‐5-oxo-2-(1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)oxy)pentanoyl]‐5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1647060-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4‐benzyl-N‐[(S)-5‐methoxy‐5-oxo-2-(1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)oxy)pentanoyl]‐5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-N-[(S)-5-methoxy-5-oxo-2-(1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)oxy)pentanoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1647060-94-3
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₆
• 分子量: 488.624
• InChiKey: VVQGAOGKRJLPCN-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(N-hydrocinnamoyl)-4-benzyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (S)-4‐benzyl-N‐[(S)-5‐methoxy‐5-oxo-2-(1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)oxy)pentanoyl]‐5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (S)-4-benzyl-N-[(R)-5-methoxy-5-oxo-2-(1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)oxy)pentanoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  TEMPO对双自由基钛酸酯的立体选择性氨氧化

  摘要：

  已开发出用TEMPO对（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基-1,3-恶唑烷-2-酮进行高效，简单的氨基氧化钛（IV）氨基氧化反应的方法。酰基部分上的各种官能团（包括烷基和芳基取代基，烯烃，酯或α-环丙基）以及α-三氟甲基均具有良好的耐受性。因此，这种转化可以以高非对映异构体比率（dr）的高收率生产出α-氨基羟化的加合物。反过来，对α，β-不饱和N进行平行加成酰基对应物以中等到良好的产率提供了具有完全区域选择性的相应γ加合物。除去哌啶基部分或手性助剂，可在温和条件下以高收率将生成的加合物转化为对映体纯的α-羟基羧基衍生物，醇或酯。最后，提出了一种新的基于钛（IV）烯酸酯的双自由基特征的力学模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201402127