1-(1,4-dioxan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 1413429-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1,4-dioxan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(1,4-Dioxan-2-yl)benzimidazole
• CAS: 1413429-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: RTSAFGJCUJJERR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 苯并咪唑 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到1-(1,4-dioxan-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铁（III）通过sp3 C的氧化转化催化腈直接进行N烷基化反应？无溶剂条件下的H键

  摘要：

  开发了一种在无溶剂条件下用铁（III）催化剂合成唑类N烷基化的新方法。该方法适用范围广，效率高。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200690

文献信息

• (Diacetoxyiodo)benzene-Mediated Transition-Metal-Free Amination of C(sp3)–H Bonds Adjacent to Heteroatoms with Azoles: Synthesis of N-Alkylated Azoles
  作者：Can Jin、Weike Su、Bin Sun、Zhiyang Yan

  DOI：10.1055/s-0037-1610293

  日期：2018.11

  cross-dehydrogenative coupling reaction of α-C(sp3)–H bonds adjacent to a hetero atom with various azoles has been developed, which provides an alternative method for constructing C–N bonds with high atom efficiency. This new protocol requires no metal catalyst and it provides ready access to a wide range of N-alkylated azole derivatives in moderate to excellent yields by using commercially available PhI(OAc)2

  与杂原子相邻的 α-C(sp3)-H 键与各种唑类的新型 PhI(OAc)2 介导的交叉脱氢偶联反应已被开发，这为构建具有高原子数的 C-N 键提供了一种替代方法。效率。这种新方案不需要金属催化剂，它通过使用市售的 PhI(OAc)2 作为唯一氧化剂，以中等至优异的产率提供了广泛的 N-烷基化唑衍生物。此外，该方法在克尺度上是有效的，这突出了这种转换的实用性。自由基捕获实验的结果表明，该转化可能涉及自由基途径。
• 一种防止腐蚀性硫腐蚀的金属钝化剂及其制 备方法与应用
  申请人：西安交通大学

  公开号：CN106632277B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明涉及一种防止腐蚀性硫腐蚀的金属钝化剂及其制备方法与应用，所述的金属钝化剂为具有式(I)结构的半缩醛基的苯并唑类，其中R1、R2分别任选自：H或Me；A任选自：N或CH；n等于1或者2；X任选自CH2或O。该金属钝化剂在使用的过程中不会向环境释放出甲醛和二异辛胺等高毒性物质，提高添加剂使用的安全性，可以广泛应用于电力变压器、配电变压器或电抗器等电力设备。
• Cross-Dehydrogenative Coupling of Azoles with α-C(sp³)–H of Ethers and Thioethers under Metal-Free Conditions: Functionalization of H–N Azoles via C–H Activation
  作者：Hariprasad Aruri、Umed Singh、Sumit Sharma、Satish Gudup、Mukesh Bhogal、Sanjay Kumar、Deepika Singh、Vivek K. Gupta、Rajni Kant、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1021/jo502477r

  日期：2015.2.6

  A metal-free cross-dehydrogenative coupling method for the synthesis of N-substituted azoles has been developed. The TBAI/TBHP system catalyzed the coupling of azoles with ethers and thioethers via a-C(sp(3))H activation. Under the optimized conditions, a diverse range of un/substituted azoles such as 1H-benzimidazole, 9H-purine, 1H-benzotriazole, 1H-1,2,3-triazole, 1H-1,2,4-triazole, and 1H-pyrazole were successfully employed for coupling with various ethers and thioethers such as tetrahydrofuran, tetrahydropyran, 1,4-dioxane, diethyl ether, tetrahydrothiophene, and 1,3-dithiolane.