(3R,4S,5S,7R,9R,10S,11R,12E,14R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-ethyl-7-hydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradec-12-ene-2,6-dione | 128637-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3R,4S,5S,7R,9R,10S,11R,12E,14R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-ethyl-7-hydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradec-12-ene-2,6-dione
• CAS: 128637-10-5
• 化学式: C₃₃H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 613.039
• InChiKey: ZBQJIFCQYBVIDK-PNUUBYCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,7R,9R,10S,11R,12E,14R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-ethyl-7-hydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradec-12-ene-2,6-dione 在 zinc borohydride 、 氢氟酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R,4S,5S,6R,7R,9R,10S,11R,12E,14R)-14-ethyl-4,6,7,10-tetrahydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradec-12-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：使用大环立体控制的（+）-（9 S）-二氢赤藓内酯a的高立体选择性合成

  摘要：

  通过利用（5 E，11 E）-二烯中间体2的构象偏好，从大环内酯3分8步制备（+）-（9 S）-二氢赤藓醇A，1。立体控制在C 6，C 11和C 12处引入羟基是通过渗透作用2 → 13和15 → 1来实现的，而在C 5处则是通过Zn（BH 4）2还原13 → 14来实现的。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70726-x
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6E,9R,10S,11R,12E,14R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-ethyl-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-6-trimethylsilyloxy-1-oxacyclotetradeca-6,12-dien-2-one 在 奎宁环 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(3R,4S,5S,7R,9R,10S,11R,12E,14R)-4,10-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-ethyl-7-hydroxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradec-12-ene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：使用大环立体控制的（+）-（9 S）-二氢赤藓内酯a的高立体选择性合成

  摘要：

  通过利用（5 E，11 E）-二烯中间体2的构象偏好，从大环内酯3分8步制备（+）-（9 S）-二氢赤藓醇A，1。立体控制在C 6，C 11和C 12处引入羟基是通过渗透作用2 → 13和15 → 1来实现的，而在C 5处则是通过Zn（BH 4）2还原13 → 14来实现的。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70726-x

文献信息

• PATERSON, IAN;RAWSON, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7463-7466
  作者：PATERSON, IAN、RAWSON, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——