3-[(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxycoumarin | 1022283-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-[(2E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one；3-[(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1022283-05-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: DQDWPTPIEQEVDG-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxycoumarin 、 4-甲基苯肼盐酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-[5-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(4-tolyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of new 3-pyrazolinylcoumarins and 3-pyrazolinyl-2-quinolones

  摘要：

  替代的3-肉桂酰-4-羟基香豆素和3-肉桂酰-4-羟基-2-喹啉与不同的苯肼反应生成了3-杂芳基-1H-4,5-二氢吡唑。产品结构通过1H NMR光谱和质谱进行了研究。4-羟基-3-吡唑啉香豆素在DMSO中存在两种互变异构体（4-烯醇和色烯-2,4-二酮），而4-羟基-3-吡唑啉-2-喹啉仅以烯醇形式存在。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0195-4
• 作为产物：
  描述：

  4-difluoroboryloxy-3-[3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2E-enoyl]coumarin 在 水 、 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到3-[(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of new 3-pyrazolinylcoumarins and 3-pyrazolinyl-2-quinolones

  摘要：

  替代的3-肉桂酰-4-羟基香豆素和3-肉桂酰-4-羟基-2-喹啉与不同的苯肼反应生成了3-杂芳基-1H-4,5-二氢吡唑。产品结构通过1H NMR光谱和质谱进行了研究。4-羟基-3-吡唑啉香豆素在DMSO中存在两种互变异构体（4-烯醇和色烯-2,4-二酮），而4-羟基-3-吡唑啉-2-喹啉仅以烯醇形式存在。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0195-4

文献信息

• Design and synthesis of highly oxygenated furo[3,2‐c]pyran‐4‐ones and furo[3,2‐c]chromen‐4‐ones scaffold as anticancer and antimicrobial agents
  作者：Suman Rani、Devinder Kumar、Nisha Kamra、Sumit Thakral、Ajeet Singh、Payare L. Sangwan、Shashank K. Singh

  DOI：10.1002/jhet.4374

  日期：2022.1

  Synthesis of a number of highly oxygenated furo[3,2-c]pyran/chromen-4-one has been accomplished by one-pot reaction from easily available dehydroacetic acid/3-acetyl-4-hydroxycoumarin or their chalcones and α-bromoketones. All the synthesized molecules were characterized utilizing various spectroscopic techniques and screened for anticancer activity (in vitro) against three colon (HCT-116, SW-620,

  由容易获得的脱氢乙酸/3-乙酰基-4-羟基香豆素或其查尔酮和α-溴酮通过一锅反应合成了许多高度氧化的呋喃[3,2-c]吡喃/chromen-4-one . 使用各种光谱技术对所有合成的分子进行表征，并筛选针对三个结肠（HCT-116、SW-620、HT-24）、肺（A-549）、前列腺（PC-3）的抗癌活性（体外） , 乳腺 (MCF-7) 细胞系。化合物5a、9d、9f对乳腺癌MCF-7癌细胞系表现出良好的活性，IC 50值分别为6.9、2.8、5.3μM。在这些化合物中，9d对前列腺 PC-3 细胞系表现出更好的活性，IC 50值 3.8 μM。还使用不同的细菌菌株（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌- 革兰氏阳性和大肠杆菌，铜绿假单胞菌- 革兰氏阴性）以及真菌菌株（黑曲霉和白色念珠菌）研究了合成化合物的抗菌活性（体外）分别使用诺氟沙星和氟康唑作为抗菌和抗真菌标准药物。抗菌筛选研究表明，化合
• Synthesis and structure of 4-hydroxy-3-pyridylcoumarins
  作者：A. V. Manaev、I. V. Voevodina、V. F. Traven

  DOI：10.1007/s10593-010-0448-7

  日期：2009.12

  The reaction of substituted 3-cinnamoyl-4-hydroxycoumarins with pyridinium salts of various bromomethyl ketones gives the corresponding 4-hydroxy-3-pyridylcoumarins. The use of microwave radiation decreases the time required and improves the yield of this reaction. The products obtained do not display solvatochromic properties or photochemical activity.