6-(cyclohexylmethyl)-2-((2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)thio)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one | 1371535-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(cyclohexylmethyl)-2-((2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)thio)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 4-(cyclohexylmethyl)-2-[2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl]sulfanyl-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 1371535-18-0
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 388.531
• InChiKey: YHFGVPQRHAVHHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(cyclohexylmethyl)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-ethyl]sulfanyl-5-methyl-1H-pyrimidin-6-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以33%的产率得到6-(cyclohexylmethyl)-2-((2-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)ethyl)thio)-5-methylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Novel Hydroxylphenethyl-S-DACOs as High Active Anti-HIV Agents

  摘要：

  合成了一种新型5-烷基-6-(环己基甲基)-2-((2-羟基-2-苯基乙基)硫基)-嘧啶-4(3H)-酮衍生物，并评估了其抑制HIV的能力。筛选结果表明，化合物2a-g在抑制HIV方面具有良好的性能。特别是化合物2b表现出特殊的强效抗HIV活性，EC50值为0.003μM，CC50值为200μM。还讨论了这些新合成的羟基苯乙基-S-DACOs的初步结构-活性关系（SAR）和分子建模分析。

  DOI：

  10.2174/157018013804999726

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel anti-hepatitis C virus (HCV) agents: 2-hydroxylphenethyl sulfanyl-oxopyrimidines
  作者：Daochun Wu、Yue Feng、Hua Wang、Junfeng Yang、Xian Chen、Yueping Wang、Christopher Cong Lai、Yufang Zhang、Cong Li、Xueshan Xia、Yanping He

  DOI：10.1007/s00044-017-1815-z

  日期：2017.7

  and their in vitro anti-hepatitis C virus activities have been evaluated using Huh 7.5.1 cells. Some of the compounds showed moderate anti-hepatitis C virus activities, with EC50 range from 7.53 to 0.13 μM. Among all the compounds, 6-(cyclohexylmethyl)-5-ethyl-2-((2-hydroxy-2-phenylethyl)thio)-pyrimidin-4 (3H)-one (3a) had the most promising potential in inhibiting hepatitis C virus with an EC50 value

  已经合成了一系列新的二氢-羟基-苯基-硫烷基-ω-环己基/苯基-氧嘧啶衍生物，并使用Huh 7.5.1细胞评估了它们的体外抗丙型肝炎病毒活性。一些化合物显示出中等的抗丙型肝炎病毒活性，EC 50为7.53至0.13μM。在所有化合物中，6-（环己基甲基）-5-乙基-2-（（2-羟基-2-苯基乙基）硫基）嘧啶-4（3H）-一（3a）在抑制丙型肝炎方面最有潜力EC 50病毒该化合物的值是0.13μM，SI值是121。注意到这些化合物中的一些对丙型肝炎病毒和人免疫缺陷病毒均具有活性。除实验评估外，还讨论了这些新同类物的构效关系和分子模型分析。