2-oxo-N-phenyl-2-(2-tolyl)acetamide | 1619932-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-phenyl-2-(2-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide
• CAS: 1619932-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: HGOVEZLFCUYYGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N-phenyl-2-(2-tolyl)acetamide 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-phenyl-5-(o-tolyl)-5-vinyloxazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂-π-烯丙基钯两性离子中间体的非对映和对映选择性 (3 + 2) 环加成

  摘要：

  氮杂氧基烯丙基阳离子或其他 C─(C=O)─N 合成子前体的环加成是获得内酰胺和其他N-杂环的成熟途径，但尽管这种方法的合成范围很广，但对映选择性版本仍然很少。我们在此报道 5-乙烯基恶唑烷-2,4-二酮 (VOxD) 作为新型钯-π-烯丙基钯中间体的合适前体。在亲电子烯烃存在下，可以形成具有高水平的非对映选择性和对映选择性的(3 + 2) γ-内酰胺环加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00707
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-邻甲苯乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-oxo-N-phenyl-2-(2-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Aza-Michael/Aldol Domino 反应有机催化不对称合成功能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  摘要 描述了通过 α-酮酰胺与 α,β-不饱和醛的 aza-Michael/aldol 多米诺反应有机催化不对称合成具有三个连续立构中心的官能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮。多米诺骨牌产物在一锅条件下通过醛烯化进一步衍生化。该反应具有优异的非对映选择性 (>20:1) 和良好至优异的对映选择性 (60–96% ee)。 描述了通过 α-酮酰胺与 α,β-不饱和醛的 aza-Michael/aldol 多米诺反应有机催化不对称合成具有三个连续立构中心的官能化 1,3,5-三芳基吡咯烷-2-酮。多米诺骨牌产物在一锅条件下通过醛烯化进一步衍生化。该反应具有优异的非对映选择性 (>20:1) 和良好至优异的对映选择性 (60–96% ee)。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340565

文献信息

• 一种α-酮酰胺类化合物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111662202B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明公开了一种α‑酮酰胺类化合物的合成方法，包括以下步骤：将如化学式I所示的苯甲酰叠氮化合物与如化学式II所示的苯甲酰甲酸化合物混合，反应得到如化学式III所示的α‑酮酰胺类化合物；式中，R1为苯环上的单取代或多取代基；R2是不为H的基团。该合成方法能够高效合成官能团化α‑酮酰胺类化合物，具有合成步骤简单、操作安全、合成方法对功能团兼容性好、原子经济性高的优点，并且易于工业化合成。
• An Asymmetric Organocatalytic Quadruple Cascade to Tetraaryl-Substituted 2-Azabicyclo[3.3.0]octadienones
  作者：Dieter Enders、Céline Joie、Kristina Deckers、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0033-1340982

  日期：——

  diastereoselectivities (>20:1), and very good enantioselectivities (84–97%). A new asymmetric organocatalytic three-component quadruple cascade of α-ketoamides with α,β-unsaturated aldehydes is described. The reaction is catalyzed by the (S)-diphenylprolinol TMS ether catalyst and proceeds via an aza-Michael/aldol condensation/vinylogous Michael/aldol condensation sequence to yield tetraaryl-substituted 2-azabicyclo[3

  摘要 描述了一种新的不对称有机催化三组分四级联α-酮酰胺与α,β-不饱和醛。该反应由( S )-二苯基脯氨醇TMS醚催化剂催化，通过氮杂-迈克尔/羟醛缩合/乙烯基迈克尔/羟醛缩合序列进行，得到四芳基取代的2-氮杂双环[3.3.0]辛二烯酮衍生物。级联产物以良好至非常好的产率 (34–71%)、几乎完全的非对映选择性 (>20:1) 和非常好的对映选择性 (84–97%) 获得。 描述了一种新的不对称有机催化三组分四级联α-酮酰胺与α,β-不饱和醛。该反应由( S )-二苯基脯氨醇TMS醚催化剂催化，通过氮杂-迈克尔/羟醛缩合/乙烯基迈克尔/羟醛缩合序列进行，得到四芳基取代的2-氮杂双环[3.3.0]辛二烯酮衍生物。级联产物以良好至非常好的产率 (34–71%)、几乎完全的非对映选择性 (>20:1) 和非常好的对映选择性 (84–97%) 获得。