(S)-21-Hydroxy-3-methylheneicosansaeure-methylester | 83483-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-21-Hydroxy-3-methylheneicosansaeure-methylester
• CAS: 83483-71-0
• 化学式: C₂₃H₄₆O₃
• 分子量: 370.616
• InChiKey: NBVWLLOQNGACEG-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-21-Hydroxy-3-methylheneicosansaeure-methylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(S)-21-Hydroxy-3-methylheneicosansaeure
  参考文献：
  名称：

  信息素7。Kolbe合成29-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3,11-二甲基-1-壬酸酶，这是制备德国蟑螂的旋光性引诱剂的关键化合物

  摘要：

  29-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3,11-二甲基-1-壬酸（17）是通过对甲苯基（S）-24-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-6-甲基-1-四烷磺酸酯（15）的格利雅（Grignard）偶联制得的（15） -合成了溴-3-甲基-1-戊烯（16）。甲苯磺酸酯15可以由（S）-24-羟基-6-甲基十四酸甲酯（11）通过保护游离羟基并降低酯官能度并随后进行甲苯磺酸化而获得。酯11是通过18（- ）的18-羟基十八碳二烯酸（5）的两次Kolbe电解获得的。）-3-甲基戊二酸单甲酯（6），然后用戊二酸单甲酯（9）堆积。溴化物16也通过降低酯官能度和消除苯硒化物而由半酯6合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820812
• 作为产物：
  描述：

  methyl 18-bromooctadecanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-21-Hydroxy-3-methylheneicosansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  信息素7。Kolbe合成29-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3,11-二甲基-1-壬酸酶，这是制备德国蟑螂的旋光性引诱剂的关键化合物

  摘要：

  29-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3,11-二甲基-1-壬酸（17）是通过对甲苯基（S）-24-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-6-甲基-1-四烷磺酸酯（15）的格利雅（Grignard）偶联制得的（15） -合成了溴-3-甲基-1-戊烯（16）。甲苯磺酸酯15可以由（S）-24-羟基-6-甲基十四酸甲酯（11）通过保护游离羟基并降低酯官能度并随后进行甲苯磺酸化而获得。酯11是通过18（- ）的18-羟基十八碳二烯酸（5）的两次Kolbe电解获得的。）-3-甲基戊二酸单甲酯（6），然后用戊二酸单甲酯（9）堆积。溴化物16也通过降低酯官能度和消除苯硒化物而由半酯6合成。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820812