4-((5-((3-carboxypropanoyl)oxy)pentyl)oxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide | 1446816-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((5-((3-carboxypropanoyl)oxy)pentyl)oxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• CAS: 1446816-83-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₉S
• 分子量: 428.42
• InChiKey: UZNHDAZYBATQQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  688.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  159.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((5-((3-carboxypropanoyl)oxy)pentyl)oxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide 、 aurovertin B 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aurover tin B衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供了一种aurovertin B衍生物和aurovertin B衍生物的制备方法，以及aurovertin B衍生物在制备治疗三阴乳腺癌的药物中的应用。本发明所述的aurovertin B衍生物极性得到明显提高，有利于制剂和体内生物利用度的提高；具有更好的成药性；另外，本发明所述的aurovertin B衍生物与aurovertin B相比，化合物的活性得到了提高，并降低了对正常细胞的毒性，提高其成药性。因此aurovertin B衍生物在制备治疗三阴乳腺癌的药物中有极好的应用前景，特别是三阴乳腺癌细胞为HCC1937细胞和MDA‑MB‑231细胞时药效活性极佳。

  公开号：

  CN112094278B
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((5-((3-carboxypropanoyl)oxy)pentyl)oxy)-3-(phenylsulfonyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过诱导细胞凋亡和减少转移机制的抗乳腺癌青藤碱衍生物

  摘要：

  摘要 青藤碱是一种吗啡烷型异喹啉衍生生物碱，于1920年首次从青藤（Miq.）的茎和根中分离得到。后来研究人员的发现证实了青藤碱在体外和体内发挥的各种重要的生物学功效。在这项研究中，设计并合成了一系列 15 种青藤碱/呋喃杂合化合物，以寻找 TNBC 候选药物。与阳性对照相比，一些目标化合物对癌细胞系表现出强烈的抗增殖活性，尤其是对 TNBC 细胞。其中，杂合7Cc对癌细胞系具有优异的细胞毒作用，IC 50极低。(0.82 μM) 针对安全指数得分最高的 MDA-MB-231 细胞。进一步的机制研究表明，7Cc可以诱导 S 期细胞周期停滞，刺激 MDA-MB-231 细胞凋亡，破坏线粒体膜电位并对癌细胞中的 DNA 产生遗传毒性作用。此外，7Cc还显着抑制 MDA-MB-231 细胞的迁移、侵袭和粘附。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2096020

文献信息

• Synthesis and Bioactivity of Furoxan-Based Nitric Oxide-Releasing Colchicine Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Li Hong Shen、Sheng Li Wang、Hong Yu Li、Yi Sheng Lai、Li Jie Liu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13635

  日期：——

  A series of novel nitric oxide-donating colchicine derivatives (9a-j) were synthesized by coupling furoxan with N-methyl colchiceinamide through an appropriate spacer arm and their cytotoxicity against four human cancer cell lines in vitro were evaluated by MTT method. It was found that many of the derivatives displayed significant activity, particularly, compound 9f showed more potent cytotoxic activities than colchicine.

  通过将呋喃并[1,2-a]唑酮与N-甲基秋水仙酰胺通过适当的间隔臂偶联，合成了一系列新的NO供体型秋水仙碱衍生物（9a-j），并采用MTT法评估了它们对四种人癌细胞系的体外细胞毒性。结果发现，许多衍生物表现出显著的活性，特别是化合物9f的细胞毒性活性显著强于秋水仙碱。
• Synthesis and biological evaluation of nitric oxide-releasing hybrids from gemcitabine and phenylsulfonyl furoxans as anti-tumor agents
  作者：Xianghua Li、Xuemin Wang、Chenjun Xu、Junkai Huang、Chengniu Wang、Xinyang Wang、Liqin He、Yong Ling

  DOI：10.1039/c5md00158g

  日期：——

  of gemcitabine against HepG2 cells but not 10e, and the inhibitory rates of 10e were partially reduced by pre-treatment with hemoglobin, demonstrating that the anti-tumor activity of 10e might result from the synergic effect of high levels of NO production and gemcitabine fragment. In addition, compound 10ecould apparently induce cell apoptosis by regulating apoptotic relative proteins. Therefore, our

  一系列的新型杂化10A-m的设计并合成了通过用偶联苯基磺酰基furoxans吉西他滨通过各种二醇或醇胺接头，并在体外评估了它们的生物学活性。大多数杂种表现出良好至中度的抗肿瘤活性，这与没有释放。尤其是，杂种10e表现出出色的抗癌活性，其功效比或与之相当吉西他滨。但是，抑制核苷转运只会显着降低其抑制率。吉西他滨对HepG2细胞但不10E，和抑制率10E通过用血红蛋白预处理进行部分还原，这表明的抗肿瘤活性10E可能会导致从高电平中的协同效应没有生产和吉西他滨片段。另外，化合物10e显然可以通过调节凋亡相关蛋白来诱导细胞凋亡。因此，我们的新发现为新呋喃喃/的设计提供了原理证明。吉西他滨 用于人类癌症干预的杂种。
• Novel nitric oxide-releasing derivatives of triptolide as antitumor and anti-inflammatory agents: Design, synthesis, biological evaluation, and nitric oxide release studies
  作者：Yingda Zang、Fangfang Lai、Junmin Fu、Chuangjun Li、Jie Ma、Chengjuan Chen、Ke Liu、Tiantai Zhang、Xiaoguang Chen、Dongming Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112079

  日期：2020.3

  A series of novel triptolide/furoxans hybrids were designed and synthesized as analogues of triptolide, which is a naturally derived compound isolated from the thunder god vine (Tripterygium wilfordii Hook. F). Some of these synthesized compounds exhibited antiproliferative activities in the nanomolar range. Among them, compound 33 exhibited both good antiproliferative activity and NO-releasing ability

  设计和合成了一系列新的雷公藤内酯/呋喃丹杂种，作为雷公藤内酯类似物，雷公藤内酯是从雷神藤蔓（Tripterygium wilfordii Hook。F）中分离得到的天然化合物。这些合成的化合物中的一些在纳摩尔范围内显示出抗增殖活性。其中，化合物33具有良好的抗增殖活性和NO释放能力，并且化合物33的急性毒性比雷公藤内酯醇降低了160倍以上（LD50 = 160.9 mg / kg）。而且，化合物33以低剂量（0.3mg / kg）显着抑制黑素瘤的生长，并且在体外和体内显示出强的抗炎活性。这些结果表明化合物33可能是有希望的进一步研究的候选者。
• Synthesis of Cucurbitacin B Derivatives as Potential Anti-Hepatocellular Carcinoma Agents
  作者：Weizhi Ge、Xinyi Chen、Fangzhi Han、Zhongquan Liu、Tianpeng Wang、Mengmeng Wang、Yue Chen、Yahui Ding、Quan Zhang

  DOI：10.3390/molecules23123345

  日期：——

  Cucurbitacin B shows potent activity against tumor cells, but its high toxicity limits its application in the clinic. A series of cucurbitacin B derivatives was synthesized and evaluated for their anti-hepatocellular carcinoma (HCC) activities against the HepG-2 cell line. These compounds were also tested for their toxicity against the L-O2 normal cell line. The compound with the most potential, 10b

  葫芦素B对肿瘤细胞显示有效活性，但其高毒性限制了其在临床中的应用。合成了一系列葫芦素B衍生物，并评估了它们对HepG-2细胞系的抗肝细胞癌（HCC）活性。还测试了这些化合物对L-O2正常细胞系的毒性。潜力最大的化合物10b对HepG-2细胞系表现出有效的活性，IC50值为0.63μM。此外，化合物10b的TI值最高（4.71），比其母体化合物葫芦素B高14.7倍。初步的分子机理研究表明10b可以抑制P-STAT3诱导线粒体凋亡。途径。
• Novel Nitric Oxide-Releasing Derivatives of Brusatol as Anti-Inflammatory Agents: Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Nitric Oxide Release Studies
  作者：Weibin Tang、Jianlin Xie、Song Xu、Haining Lv、Mingbao Lin、Shaopeng Yuan、Jinye Bai、Qi Hou、Shishan Yu

  DOI：10.1021/jm5007534

  日期：2014.9.25

  Brusatol, a biologically active natural product, was modified in four distinct positions through the covalent attachment of a furoxan moiety, which acts as a nitric oxide (NO) donor. Forty derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory effects on excess NO biosynthesis in activated macrophages. Among them, compound 75 demonstrated inhibition (IC50 = 0.067 mu M) comparable to that of brusatol but were less cytotoxic. More importantly, even at very low doses (2 mu mol/kg/day), compound 75 also showed substantial inhibitory efficacy against chronic obstructive pulmonary disease (COPD)-like inflammation in the mouse model induced by cigarette smoke (CS) and lipopolysaccharide (LPS). Particularly, this compound was over 100-fold less toxic (LD50 > 3852 mu mol/kg) than brusatol and could be a promising lead for further studies. Notably, the improved properties of this derivative are associated with its NO-releasing capability.