α-(N-benzoylamino)methyltriphenylphosphonium bromide | 28387-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(N-benzoylamino)methyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (N-benzoylamino)methyltriphenylphosphonium bromide
• CAS: 28387-29-3
• 化学式: Br*C₂₆H₂₃NOP
• 分子量: 476.352
• InChiKey: DTLNIRKIDYIPLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基苯甲酰胺 在 五溴化磷 作用下， 生成 α-(N-benzoylamino)methyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Devlin,C.J.; Walker,B.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 453 - 460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Protected 1-Aminoalkylphosphonium Salts from Amides, Carbamates, Lactams, or Imides
  作者：Jakub Adamek、Paulina Zieleźny、Karol Erfurt

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00285

  日期：2021.4.16

  short time (1–2 h) without requiring any catalyst, and simple workup procedures afford good to excellent yields. The exceptions are condensations with imides, which require much higher temperatures (150–170 °C) and longer reaction times (even 30 h). The possibility of carrying out the synthesis under solvent-free conditions (neat reactions) is also demonstrated. It is especially important for less reactive

  本报告介绍了一锅法合成N的开发和优化-在三芳基phosph盐的存在下，基于醛与酰胺，氨基甲酸酯，内酰胺，酰亚胺或脲的三组分偶联得到的-保护的1-氨基烷基phosph盐。所提出的策略非常有效，即使在任何典型实验室中以较大规模（20克）也易于实施。大多数反应在短时间内（1-2小时）在50至100°C的温度下发生，不需要任何催化剂，简单的后处理程序可提供优异的收率。酰亚胺的缩合除外，它们需要更高的温度（150-170°C）和更长的反应时间（甚至30小时）。还证明了在无溶剂条件下（纯净反应）进行合成的可能性。对于反应性较低的基材（酰亚胺）而言，这一点尤其重要，反应需要高温（或更苛刻的条件）。最后，我们证明了开发的一锅法可成功应用于结构多样的合成N-保护的1-氨基烷基phosph盐。机理研究表明，所描述的偶联的中间产物是1-羟基烷基phosph盐，而不是最初预期的N-羟基烷基酰胺，-酰亚胺等。
• Thermogravimetrical investigations of the dealkoxycarbonylation of N-acyl-α-triphenylphosphonioglycinates
  作者：Jakub Adamek、Julita Mrowiec-Białoń、Agnieszka Październiok-Holewa、Roman Mazurkiewicz

  DOI：10.1016/j.tca.2010.08.017

  日期：2011.1

  -acyl-α-triphenylphosphonioglycinates 1 , an exothermic demethoxycarbonylation of phosphonioglycinates commenced, accompanied by the release of CO 2 . The residues contained the corresponding N -acylaminomethyltriphenylphosphonium salts 2 (18.3–49.5%), methyltriphenylphosphonium salts 7 (21.8–67.9%), and the corresponding 1,2-di( N -acylamino)fumaric acid dimethyl ester 6 (2.1–26.0%). When the reaction was carried

  摘要 热重实验表明，在 N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐 1 熔化的吸热过程之后，立即开始放热膦甘氨酸盐的脱甲氧基羰基化反应，并伴随着 CO 2 的释放。残留物含有相应的 N-酰基氨基甲基三苯基鏻盐 2 (18.3–49.5%)、甲基三苯基鏻盐 7 (21.8–67.9%) 和相应的 1,2-二(N-酰基氨基)富马酸二甲酯 6 (2.1–26.0%) ）。当反应在 Ph 3 P 和相应的三苯基膦氢溴酸盐、氢碘酸盐或四氟硼酸盐存在下进行时，N-酰基-α-三苯基膦甘氨酸盐溴化物和碘化物 1a-f 在 95-130°C 下进行脱甲氧基羰基化，形成相应的 N-酰基氨基甲基三苯基膦盐 2a-f，产率良好至极好（79-100%）。另一方面，四氟硼酸盐 1g – i 在约 170–175 °C 下进行相应反应，以低得多的产率 (34–67%) 得到 2g – i 四氟硼酸盐。讨论了所研究反应的合理机制。还表明，获得的粗