2,5-bis(4-aminophenyl)pyrrole | 162878-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(4-aminophenyl)pyrrole
• 英文别名: 4-[5-(4-aminophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]aniline
• CAS: 162878-72-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: UFVDMPJZTDBMMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-214 °C
• 沸点：
  504.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-aminophenyl)pyrrole 在 盐酸 、 sodium azide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,5-bis(4-azidophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ling, Chris; Lahti, Paul M., Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 19, p. 8784 - 8792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(4-nitrophenyl)pyrrole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2,5-bis(4-aminophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺类的新型邻苯二酚衍生物作为抗利什曼病制剂。

  摘要：

  合成了两种具有邻苯二酚部分的新型双芳基酰胺衍生物（9a和10a）和两种具有末端苯基的母体化合物（DB613和DB884）作为二氢溴酸盐（9b和10b）。设计的化合物是杂化分子，该杂化分子由嵌入芳基酰胺中的邻苯二酚功能组成。检查了所有化合物对大利什曼原虫和婴儿利什曼原虫的前鞭毛体以及大利什曼原虫的线虫无鞭毛体的体外抗寄生虫活性。结果表明，与相应的母体化合物相比，末端苯基基团转化为儿茶酚基团的效力提高了10倍以上，并且对成纤维细胞的细胞毒性更低。含呋喃的类似物9a表现出最高的活性，亚微摩尔IC50值为0.29至0.36μm，其功效与参考药物两性霉素B相当（IC50为0.28-0.33μm）。结果证明对该类化合物进行进一步研究是合理的。看起来，邻苯二酚螯合基团与有效的抗寄生虫剂的组合可以通过提供新型杂化化合物来提高功效。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201800228

文献信息

• Induced Fit Conformational Changes of a “Reversed Amidine” Heterocycle:  Optimized Interactions in a DNA Minor Groove Complex
  作者：Manoj Munde、Michael Lee、Stephen Neidle、Reem Arafa、David W. Boykin、Yang Liu、Christian Bailly、W. David Wilson

  DOI：10.1021/ja069003n

  日期：2007.5.1

  resonance (SPR), and isothermal titration calorimetric (ITC) experiments with DB613, which has a central phenyl-furan-phenyl heterocyclic system. The reduction is not seen when a pyrrole (DB884) is substituted for the furan. Analysis of a number of derivatives defines the pyrrole and a terminal phenyl substituent on the reversed amidine groups as critical components in the strong binding of DB884. ITC and

  为了更好地理解杂环阳离子识别DNA小沟的分子基础，制备了一系列“反脒”取代的杂环。靶向小沟的脒衍生物具有连接到中心杂环系统的脒碳，而在相反方向，脒氮提供连接。反向系统具有更大的二面角以及相对于脒与凹槽的修改空间关系。由于大的二面角，相对于类似的脒，反向脒与 DNA 的结合应该减少。在使用 DB613 的足迹、圆二色性 (CD)、生物传感器表面等离子体共振 (SPR) 和等温滴定量热 (ITC) 实验中观察到这种减少，其具有中心苯基-呋喃-苯基杂环系统。当吡咯 (DB884) 代替呋喃时，没有看到减少。许多衍生物的分析将吡咯和反向脒基上的末端苯基取代基定义为 DB884 强结合的关键成分。ITC 和 SPR 的比较表明，DB884 更好的结合是由于更有利的结合焓，并且它与 DNA 的解离速度异常缓慢。结合 AATT 位点的 DB884 的晶体学分析表明，如 CD 溶液研究所示，该化合物以 1:1
• Anti-viral compounds
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10028937B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了有效抑制丙型肝炎病毒（"HCV"）复制的化合物。本发明还涉及制造此类化合物的工艺、包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物治疗 HCV 感染的方法。
• SYNTHESIS OF DICATIONIC 2,5-DIARYLPYRROLES
  作者：Reem K. Arafa、Reto Brun、Karl A. Werbovetz、Farial A. Tanious、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1515/hc.2004.10.6.423

  日期：2004.1
• [EN] LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT AGENT, LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT FILM, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT<br/>[FR] AGENT D'ALIGNEMENT DE CRISTAUX LIQUIDES, FILM D'ALIGNEMENT DE CRISTAUX LIQUIDES ET ÉLÉMENT D'AFFICHAGE À CRISTAUX LIQUIDES<br/>[JA] 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2019189416A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  下記式［Ｉ］で表される少なくとも１種の第１ジアミンと、下記式［Ｓ１］～［Ｓ３］で表される群から選ばれる側鎖構造を有する少なくとも１種の第２ジアミンとを含むジアミン成分から得られる重合体と、有機溶媒とを含む。（式［Ｉ］中、Ｚ１はＳ原子又はＯ原子を表し、＊は、他の基に結合する部位を表す。また、ベンゼン環の任意の水素原子は、一価の有機基に置換されていてもよい。）　（式［Ｓ１］中、Ｘ１及びＸ２はそれぞれ独立して、単結合、－（ＣＨ２）ａ－（ａは１～１５の整数である）、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯｓ－ＮＨ－、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－（（ＣＨ２）ａ１－Ａ１）ｍ１－を表す。このうち、複数のａ１はそれぞれ独立して１～１５の整数であり、複数のＡ１はそれぞれ独立して酸素原子又は－ＣＯＯ－を表し、ｍ１は１～２である。Ｇ１及びＧ２はそれぞれ独立して、炭素数６～１２の２価の芳香族基又は炭素数３～８の２価の脂環式基から選ばれる２価の環状基を表す。前記環状基上の任意の水素原子は、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のアルコキシル基、炭素数１～３のフッ素含有アルキル基、炭素数１～３のフッ素含有アルコキシル基又はフッ素原子からなる群から選ばれる少なくとも１種で置換されていてもよい。ｍ及びｎはそれぞれ独立して０～３の整数であって、ｍ及びｎの合計は１～４である。Ｒ１は炭素数１～２０のアルキル、炭素数１～２０のアルコキシ、又は炭素数２～２０のアルコキシアルキルを表し、Ｒ１を形成する任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。）（式［Ｓ２］中、Ｘ３は単結合、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＮ（ＣＨ３）－、－ＮＨ－、－Ｏ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－を表す。Ｒ２は炭素数１～２０のアルキル又は炭素数２～２０のアルコキシアルキルを表し、Ｒ２を形成する任意の水素はフッ素で置換されていてもよい。）（式［Ｓ３］中、Ｘ４は－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－を表す。Ｒ３はステロイド骨格を有する構造を表す。）
• [EN] POLYUREA COPOLYMER, LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT AGENT, LIQUID CRYSTAL ALIGNMENT FILM, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT USING SAME<br/>[FR] COPOLYMÈRE DE POLYURÉE, AGENT D'ALIGNEMENT DE CRISTAUX LIQUIDES, FILM D'ALIGNEMENT DE CRISTAUX LIQUIDES ET ÉLÉMENT D'AFFICHAGE À CRISTAUX LIQUIDES LES UTILISANT<br/>[JA] ポリウレア共重合体、液晶配向剤、液晶配向膜、及びそれを用いた液晶表示素子
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORP

  公开号：WO2019182072A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  下式（１）で表される構造を有する、ポリウレア共重合体。 式中、Ｒ１は炭素数１～４のアルキル基を示し、分岐していてもよく、Ｒ２は水素原子、炭素数１～４の脂肪族炭化水素基、又は下式（１－１）で表される有機基を示す。Ｒａ及びＲｂはそれぞれ独立して、水素原子、又は炭素数１～２の脂肪族炭化水素基を示す。Ｘは下式（Ｓ）で表される二価の有機基を示し、Ｙは二価の有機基を示す。　式中、黒点は窒素原子への結合箇所を意味し、Ｒ１、Ｒａ及びＲｂは上記のＲ１、Ｒａ及びＲｂと同義である。　式中、Ｑ１及びＱ２は式（Ｑ１－１）、式（Ｑ１－２）及び単結合から選ばれる一種を示す。ただし、Ｑ１及びＱ２の少なくとも１つは、（Ｑ１－１）及び（Ｑ１－２）から選ばれる一種を示す。ｑ１とｑ２はそれぞれ独立に０又は１を示し、Ｌ１及びＬ２は水素原子を示す。ただし、Ｑ１が式（Ｑ１－１）である場合は、Ｌ１及びＬ２は一緒になって単結合を形成してもよい。黒点は窒素原子への結合箇所を意味する。　式中、Ｒ５は水素原子、ｔ－ブトキシカルボニル基、又は炭素数１～６のアルキル基を示す。Ｒ５は、炭素数１～６のアルキル基を示す場合、分岐していてもよく、環を形成していてもよく、また不飽和結合を有していてもよい。Ｅは－ＮＨ－、－ＮＭｅ－、－Ｓ－、又は－Ｏ－を示し、Ｆ及びＧはそれぞれ独立して、ＣＨ、又は窒素原子を示す。