N-benzyloxycarbonyl-2-aminobut-3-enylethanoic acid | 1188391-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-2-aminobut-3-enylethanoic acid
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-N-(but-3-enyl)-glycine；2-{[(Benzyloxy)carbonyl](but-3-en-1-yl)amino}acetic acid；2-[but-3-enyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]acetic acid
• CAS: 1188391-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: HYUMGFLYIKRIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-2-aminobut-3-enylethanoic acid 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内亲核试剂催化的醛醇内酯化（NCAL）的Aza变体：（3 S，4 R）和（3 R，4 S）4-（羟甲基）吡咯烷丁-3-醇的正式合成

  摘要：

  已经探索了分子内催化，不对称亲核催化剂催化的醛醇内酯化（NCAL）反应的氮杂变体，以通过使用非手性氨基酸来合成β-内酯稠合的氮杂环作为氮杂糖的前体。这些双环β-内酯的用途通过氮杂糖，（3 S，4 R）和（3 R，4 S）4-（羟甲基）吡咯烷丁-3-醇的形式合成来表示。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.085
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以4.38 g的产率得到N-benzyloxycarbonyl-2-aminobut-3-enylethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  分子内亲核试剂催化的醛醇内酯化（NCAL）的Aza变体：（3 S，4 R）和（3 R，4 S）4-（羟甲基）吡咯烷丁-3-醇的正式合成

  摘要：

  已经探索了分子内催化，不对称亲核催化剂催化的醛醇内酯化（NCAL）反应的氮杂变体，以通过使用非手性氨基酸来合成β-内酯稠合的氮杂环作为氮杂糖的前体。这些双环β-内酯的用途通过氮杂糖，（3 S，4 R）和（3 R，4 S）4-（羟甲基）吡咯烷丁-3-醇的形式合成来表示。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.085

文献信息

• Photocatalytic decarboxylative alkenylation of α-amino and α-hydroxy acid-derived redox active esters by NaI/PPh₃ catalysis
  作者：Ya-Ting Wang、Ming-Chen Fu、Bin Zhao、Rui Shang、Yao Fu

  DOI：10.1039/c9cc09654j

  日期：——

  Herein, we report the photocatalytic decarboxylative alkenylation reactions of N-(acyloxy)phthalimide derived from α-amino and α-hydroxy acids with 1,1-diarylethene, and with cinnamic acid derivatives through double decarboxylation, using sodium iodide and triphenylphosphine as redox catalysts. The reaction proceeds under mild irradiation conditions with visible blue light (440 nm or 456 nm) in an

  在本文中，我们报道了使用碘化钠和三苯基膦作为氧化还原催化剂，由α-氨基和α-羟基酸衍生的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与1,1-二芳基乙烯和肉桂酸衍生物通过双重脱羧的光催化脱羧烯基化反应。。该反应在丙酮溶剂中在温和的辐照条件下用可见的蓝光（440 nm或456 nm）进行，而无需使用基于过渡金属或有机染料的光氧化还原催化剂。反应通过N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和NaI / PPh 3的瞬时自组装生色团的光活化而进行。溶剂化在反应性中起关键作用。
• A Novel Synthesis of N-But-3-enyl-α- and β-Amino Acids
  作者：Andrew Hughes、T. Van Nguyen、Robert Brownlee

  DOI：10.1055/s-0028-1088072

  日期：2009.6

  N-But-3-enyl-α- and β-amino acids can be prepared by cleaving 1,3-oxazolidin-5-ones and 1,3-oxazinan-6-ones in the presence of allylsilanes and boron trifluoride etherate at room temperature in good to excellent yields. 1,3-oxazolidin-5-ones - 1,3-oxazinan-6-ones - amino acids - allylations - Lewis acids

  可以通过在室温下在烯丙基硅烷和三氟化硼醚化物存在下裂解1,3-恶唑烷五-5-酮和1,3-恶嗪南-6-酮来制备N-丁基-3-烯基-α和β-氨基酸温度高到优异的产量。 1,3-恶唑烷丁-5-酮-1,3-恶嗪南-6酮-氨基酸-烯丙基化-路易斯酸
• Aza variant of intramolecular nucleophile-catalyzed aldol lactonization (NCAL): formal synthesis of (3S,4R) and (3R,4S) 4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol
  作者：Dimpy Sikriwal、Dinesh K. Dikshit

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.085

  日期：2011.1

  Aza variant of intramolecular catalytic, asymmetric nucleophile-catalyzed, aldol lactonization (NCAL) reaction has been explored to synthesize β-lactone fused nitrogen heterocycles as aza sugars’ precursors by employing achiral amino acids. The utility of these bicyclic β-lactones is presented by the formal synthesis of aza sugars, (3S,4R) and (3R,4S) 4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol.

  已经探索了分子内催化，不对称亲核催化剂催化的醛醇内酯化（NCAL）反应的氮杂变体，以通过使用非手性氨基酸来合成β-内酯稠合的氮杂环作为氮杂糖的前体。这些双环β-内酯的用途通过氮杂糖，（3 S，4 R）和（3 R，4 S）4-（羟甲基）吡咯烷丁-3-醇的形式合成来表示。