tert-butyl methoxy[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]carbamate | 1304540-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl methoxy[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-methoxy-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]carbamate
• CAS: 1304540-12-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: CGTUEVBOOGWCEL-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-boc-O-甲基羟胺 、 (E)-methyl cinnamyl carbonate 在 C₅₀H₅₂IrNO₄P⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  向手性N-甲氧基内酰胺中添加有机金属试剂：吡咯烷和哌啶的对映选择性合成。

  摘要：

  用对映选择性的铱催化的烯丙基取代基制备适合于闭环易位的N-烯丙基异羟肟酸衍生物，得到N-甲氧基内酰胺。这些衍生物与格氏试剂或有机锂化合物的反应，得到hemiaminals，其可非对映选择性经由acyliminium中间体，得到降低顺-哌啶或顺-pyrrolidines与取代基在2,6-或2,5-位置处分别。此外，可以通过与氰化钾/ AcOH进行相应反应来合成具有季碳中心的化合物。该程序应用于生物碱（-）-209D和（+）-脯氨酸的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201302735

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Substitutions with Hydroxamic Acid Derivatives as N-Nucleophiles
  作者：Martin Gärtner、Mascha Jäkel、Manuel Achatz、Christoph Sonnenschein、Olena Tverskoy、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/ol200688d

  日期：2011.6.3

  Enantioselective Ir-catalyzed allylic aminations with hydroxamic acid derivatives are described. Catalysts were prepared in situ from [Ir(cod)Cl](2) or [Ir(dbcot)Cl](2), a phosphoramidite and base. In addition, pure (pi-allyl)Ir complexes containing cod or dbcot as auxiliary ligands were used. Very high degrees of regio- and enantioselectivity were achieved. The reaction products were transformed Into piperidine derivatives suited as precursors for aza-sugars.