trans-1,4-diallylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dicarboxylic acid | 1255709-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-1,4-diallylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dicarboxylic acid
• CAS: 1255709-18-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: WYDSKGKZPBHWIF-HDJSIYSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸 、 3-溴丙烯 在 氨 、 lithium 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-1,4-diallylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dicarboxylic acid 、 trans-1,4-diallylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对苯二甲酸选择性合成1,4-二烷基苯

  摘要：

  对苯二甲酸在桦木条件下与卤代烷反应，以高收率和良好的立体选择性与取代的1,4-环己二烯反应。含有酯或腈基的亲电试剂在反应条件下会发生令人惊讶的断裂。随后用氯磺酸进行有趣的串联脱羰/脱羧处理，得到具有良好区域选择性的1,4-二烷基苯。因此，我们的新方法优于经典的Friedel-Crafts烷基化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000322

文献信息

• Regioselective Synthesis of Alkylarenes by Two-Step<i>ipso</i>-Substitution of Aromatic Dicarboxylic Acids
  作者：Andrea Bramborg、Torsten Linker

  DOI：10.1002/ejoc.201200823

  日期：2012.10

  A strategy for the regioselective alkylation of arenes was developed, starting from commercially available and inexpensive terephthalic acid or naphthalene-1,4-dicarboxylic acid. The method entails a formal ipso-substitution of the carboxylate groups by a sequence of reductive alkylation under Birch conditions and subsequent acid-mediated rearomatization with loss of carbon monoxide and carbon dioxide

  开发了一种用于芳烃区域选择性烷基化的策略，从市售且廉价的对苯二甲酸或萘-1,4-二羧酸开始。该方法需要通过一系列在 Birch 条件下的还原性烷基化和随后的酸介导的重构化，在失去一氧化碳和二氧化碳的情况下对羧酸根进行正式的同位取代。合成了 20 多种不同侧链的芳烃。以萘-1,4-二羧酸为原料，我们能够通过在 Birch 还原中选择合适的亲电子试剂来控制烷基化程度。因此，双烷基化萘和萘甲酸可通过化学选择性获得。所有反应均以高产率专门提供单一区域异构体。全面的，