4-氯-2-甲基苯甲酰氟化物 | 75870-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-甲基苯甲酰氟化物
• 英文名称: 4-chloro-2-methylbenzoyl fluoride
• CAS: 75870-97-2
• 化学式: C₈H₆ClFO
• 分子量: 172.586
• InChiKey: DMXBEFDSKNZEFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 4-氯-2-甲基苯甲酰氟化物 在 caesium carbonate 、 1,3-二甲基咪唑三氟甲烷磺酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到6-chloro-3-phenyl-3-(trifluoromethyl)isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化酰基氟化物的光烯醇化/Diels-Alder反应

  摘要：

  光活化和 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化相结合，使得能够使用酰基氟作为 UVA 光介导的光化学转化的底物，而这种转化以前仅在芳香醛和酮中观察到。化学计量研究和 TD-DFT 计算支持涉及邻甲苯甲酰唑中间体光活化的机制，该中间体在 UVA 照射下表现出“酮样”光化学反应性。利用这种光-NHC催化方法，开发了一种新型光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）工艺，可产生多种异色满-1-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201914456
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯甲酰氯 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以660 mg的产率得到4-氯-2-甲基苯甲酰氟化物
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化酰基氟化物的光烯醇化/Diels-Alder反应

  摘要：

  光活化和 N-杂环卡宾 (NHC) 有机催化相结合，使得能够使用酰基氟作为 UVA 光介导的光化学转化的底物，而这种转化以前仅在芳香醛和酮中观察到。化学计量研究和 TD-DFT 计算支持涉及邻甲苯甲酰唑中间体光活化的机制，该中间体在 UVA 照射下表现出“酮样”光化学反应性。利用这种光-NHC催化方法，开发了一种新型光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）工艺，可产生多种异色满-1-酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201914456

文献信息

• Schaefer, Ted; Salman, Salman R.; Wildman, Timothy A., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, # 22, p. 2364 - 2368
  作者：Schaefer, Ted、Salman, Salman R.、Wildman, Timothy A.

  DOI：——

  日期：——