((1R,2S)-2-Benzyloxymethoxy-1-formyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester | 133957-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2S)-2-Benzyloxymethoxy-1-formyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 133957-02-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: OBXWFHZMJGGDRC-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 、 ((1R,2S)-2-Benzyloxymethoxy-1-formyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 Eu(fod)3 作用下， 生成 [(1R,2S)-2-Benzyloxymethoxy-1-((2S,6S)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester 、 [(1R,2S)-2-Benzyloxymethoxy-1-((2R,6R)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-propyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  高压[4 + 2] 1-甲氧基-1,3-丁二烯的环加成N，O -保护的d-threoninals和D-异体-threoninals

  摘要：

  高压[4 + 2]环加成的反式-1-甲氧基-1,3-丁二烯（3），以N，O -保护D-同种异体-threoninals（4）和d-threoninals（8进行了研究）。在所有情况下，5，6-顺式加合物是主要产物。通过与Eu（fod）3的α螯合或分子内氢键来解释结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80941-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxybutanoate 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ((1R,2S)-2-Benzyloxymethoxy-1-formyl-propyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  高压[4 + 2] 1-甲氧基-1,3-丁二烯的环加成N，O -保护的d-threoninals和D-异体-threoninals

  摘要：

  高压[4 + 2]环加成的反式-1-甲氧基-1,3-丁二烯（3），以N，O -保护D-同种异体-threoninals（4）和d-threoninals（8进行了研究）。在所有情况下，5，6-顺式加合物是主要产物。通过与Eu（fod）3的α螯合或分子内氢键来解释结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80941-8

文献信息

• The cyclocondensation reaction of 1-benzoyloxy-2-tert-butyl-dimethylsilyloxy-4-methoxy-1,3-butadiene with N,O-protected D-threoninals and D-allo-threoninals
  作者：A. Golebiowski、J. Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80942-x

  日期：1991.1

  The zinc bromide-catalyzed reaction of 1-benzoyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methoxy-1,3-butadiene (3) with N-carbobenzoxy-O-protected-D-allo- (4) and -D-threoninal (9) was studied. Pyrones 7a and 12a were transformed into diastereoisomers of lincosamine (16 and 19).