2-[(7aS)-1-oxo-3-sulfanylidene-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl]-1-butylbenzimidazole-5-carboxamide | 1352191-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-[(7aS)-1-oxo-3-sulfanylidene-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl]-1-butylbenzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 1352191-14-0
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₂S
• 分子量: 371.463
• InChiKey: CJTLNGXIXYCFCT-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4S)-4-benzyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl]-1-butylbenzimidazole-5-carboxamide 在 氢氟酸 、 苯甲醚 作用下， 反应 90.0h， 生成 2-[(7aS)-1-oxo-3-sulfanylidene-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazol-2-yl]-1-butylbenzimidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Parallel solid-phase synthesis of disubstituted 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)imidazolidine-2,4-diones and 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-thioxoimidazolidin-4-ones

  摘要：

  A multistep approach to construct novel 3-(1H-benzoldlimidazol-2-yl)imidazolidine-2,4-diones and 3-(1H-benzordlimidazol-2-yl)-2-thioxoimidazolidin-4-ones from commercially available amino acids, amines, and carboxylic acids is described. Coupling of Fmoc-amino acid to resin-bound aminobenzimidazole provided following Fmoc elimination free amine. Treatment of the free amine with 1,1'-carbonyldiimidazole or 1,1'-thiocarbonyldiimidazole furnished the corresponding hydantoins and thiohydantoins via intramolecular cyclization. The desired aminobenzimidazole tethered hydantoins or thiohydantoins were isolated in good yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.064