(2R,3R,4S,5R,6R,10R,11S)-2-(acetoxymethyl)-8-acetyl-1-oxa-8-azaspiro[5.6]dodecane-3,4,5,10,11-pentayl pentaacetate | 1262402-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R,10R,11S)-2-(acetoxymethyl)-8-acetyl-1-oxa-8-azaspiro[5.6]dodecane-3,4,5,10,11-pentayl pentaacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R,8S,9R)-11-acetyl-3,4,5,8,9-pentaacetyloxy-1-oxa-11-azaspiro[5.6]dodecan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1262402-20-9
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₁₄
• 分子量: 573.551
• InChiKey: NMSPRNDABRFOKL-VQCHMSJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R,10R,11S)-2-(hydroxymethyl)-1-oxa-8-azaspiro[5.6]dodecane-3,4,5,10,11-pentaol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R,10R,11S)-2-(acetoxymethyl)-8-acetyl-1-oxa-8-azaspiro[5.6]dodecane-3,4,5,10,11-pentayl pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  从作为糖苷酶抑制剂的 D-葡萄糖衍生的 δ-内酯合成融合的 Oxa-Aza 螺糖

  摘要：

  通过使用 Me 3 -SiCN、闭环复分解和非对映选择性二羟基化作为关键步骤，从涉及酮糖的 C-糖基化的过苄化 D-葡萄糖酸内酯合成了四种构象受限的融合氧杂-氮杂螺糖。发现四种螺糖中的两种是 α-甘露糖苷酶的高选择性但中等抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001102