2-amino-4,6-bis(trifluoromethyl)benzonitrile | 98012-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4,6-bis(trifluoromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 6-amino-2,4-bis(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 98012-88-5
• 化学式: C₉H₄F₆N₂
• 分子量: 254.135
• InChiKey: UAQHVBUYWYKCFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4,6-bis(trifluoromethyl)benzonitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,7-bis(trifluoromethyl)quinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的仿生鸟嘌呤基有机催化剂的设计与开发

  摘要：

  介绍了一系列新型有机催化剂的设计、制备和研究。催化剂的设计灵感来自于 DNA 核碱基发展精确和明确的氢键的能力。我们已经表明，这种现象可用于创建一种有用的有机催化剂，该催化剂显示出类似于常见有机底物的识别模式。基于鸟嘌呤结构的选定双功能催化剂已被证明可催化 1,3-二羰基化合物与各种硝基烯烃的共轭加成，从而以良好的产率和对映选择性提供产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200118
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二(三氟甲基)硝基苯 、 氰乙酸乙酯 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以53%的产率得到2-amino-4,6-bis(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于不对称催化的仿生鸟嘌呤基有机催化剂的设计与开发

  摘要：

  介绍了一系列新型有机催化剂的设计、制备和研究。催化剂的设计灵感来自于 DNA 核碱基发展精确和明确的氢键的能力。我们已经表明，这种现象可用于创建一种有用的有机催化剂，该催化剂显示出类似于常见有机底物的识别模式。基于鸟嘌呤结构的选定双功能催化剂已被证明可催化 1,3-二羰基化合物与各种硝基烯烃的共轭加成，从而以良好的产率和对映选择性提供产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200118

文献信息

• Process for producing trifluoromethylbenzylamines
  申请人：——

  公开号：US20020007086A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  The invention relates to a process for producing a trifluotomethylbenzylamine represented by the following general formula (1), 1 where each R independently represents a halogen selected from the group consisting of fluorine, chlorine, bromine and iodine, an alkyl group having a carbon atom number of 1-4, an alkoxy group having a carbon atom number of 1-4, an amino group, a hydroxyl group or a trifluoromethyl group, and n represents an integer from 0 to 4. The process includes hydrogenating a trifluoromethylbenzonitrile by hydrogen in an organic solvent in the presence of ammonia and a catalyst containing a platinum group element. This trifluoromethylbenzonitrile is represented by the following general formula (2), 2 where R and n are defined as above. With this process, it is possible to obtain the trifluoromethylbenzylamine at an extremely high yield.

  该发明涉及一种制备三氟甲基苄胺的方法，其通式如下（1），其中每个R独立地表示从氟、氯、溴和碘组成的卤素，具有1-4个碳原子数的烷基基团、具有1-4个碳原子数的烷氧基团、氨基、羟基或三氟甲基基团，n表示0到4之间的整数。该方法包括在有机溶剂中在氨和含有铂族元素的催化剂存在下，通过氢气氢化三氟甲基苯腈。这种三氟甲基苯腈的通式如下（2），其中R和n的定义如上所述。通过这种方法，可以以极高的产率获得三氟甲基苄胺。
• Cooperative Thiourea–Brønsted Acid Organocatalysis: Enantioselective Cyanosilylation of Aldehydes with TMSCN
  作者：Zhiguo Zhang、Katharina M. Lippert、Heike Hausmann、Mike Kotke、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo201864e

  日期：2011.12.2

  We report a new thiourea-Bronsted acid cooperative catalytic system for the enantioselective cyanosilylation of aldehydes with yields up to 90% and enamioselectivities up to 88%. The addition of an achiral acid was found to be crucial for high asymmetric induction. Mechanistic investigations using a combination of NMR, ESI-MS, and density functional theory computations (including solvent corrections) at the M06/6-31G(d,p) level of theory suggest that the key catalytic species results from the cooperative interaction of bifunctional thioureas and an achiral acid that form well-defined chiral hydrogen-bonding environments.
• Tomioka, Yukihiko; Ohkubo, Kimiko; Yamazaki, Motoyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 4, p. 1360 - 1366
  作者：Tomioka, Yukihiko、Ohkubo, Kimiko、Yamazaki, Motoyoshi

  DOI：——

  日期：——
• TOMIOKA, YUKIHIKO;OHKUBO, KIMIKO;YAMAZAKI, MOTOYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 4, 1360-1366
  作者：TOMIOKA, YUKIHIKO、OHKUBO, KIMIKO、YAMAZAKI, MOTOYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• US5188641A
  申请人：——

  公开号：US5188641A

  公开（公告）日：1993-02-23