(-)-(S)-(E)-6-methyl-4-(toluene-4-sulfonamido)hept-2-en-1-ol | 220306-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-(E)-6-methyl-4-(toluene-4-sulfonamido)hept-2-en-1-ol
• 英文别名: N-[(E,4S)-1-hydroxy-6-methylhept-2-en-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 220306-76-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃S
• 分子量: 297.419
• InChiKey: APGUGNXEJPCAEA-ISZGNANSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-(E)-6-methyl-4-(toluene-4-sulfonamido)hept-2-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 sodium 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (-)-(S)-(E)-carbonic acid methyl ester 6-methyl-4-{(4-methylbenzyl)-[2-(toluene-4-sulfonyl)acetyl]amino}hept-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective γ-lactam synthesis via palladium-catalysed intramolecular allylation

  摘要：

  开发了一种新方法，通过二对映体选择性的钯催化环内烯丙基化反应，以合成3-(甲苯磺酰基)-4,5-顺式二取代的γ-内酯，该反应以氨基酸衍生的烯丙基碳酸酯为底物。

  DOI：

  10.1039/b504731e
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-(S)-(E)-6-methyl-4-(toluene-4-sulfonamido)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A 2,3-cis-selective synthesis of aziridines bearing a vinyl group from allyl methyl carbonates and allyl mesylates

  摘要：

  描述了一种从天然 α-氨基酸合成有用的手性 2-乙烯基氮丙啶的简便方法。通过将带有 N-保护氨基的各种烯丙醇的碳酸甲酯暴露于催化量的四(三苯基膦)钯(>0>)、Pd(PPh3)4，在非质子传递中获得令人满意的 2,3-顺式选择性。溶剂，例如THF。还介绍了各种 N-保护的氨基烯丙醇的甲磺酸酯的碱促进氮丙啶化，然后通过 Pd(PPh3)4 催化异构化，用于乙烯基氮丙啶的 2,3-顺式选择性合成。

  DOI：

  10.1039/a806882h